生产戊烯二酸衍生物的方法

摘要

在碱存在条件下，利用噻唑乙酰衍生物(I)与烷氧基丙烯酸衍生物(II)之间发生的迈克尔型缩合反应，制取一种有用的中间产物-戊烯二酸酯衍生物(III)。

主权项

1、一种利用噻唑乙酸衍生物(Ⅰ)和烷氧基丙烯酸衍生物(Ⅱ)在碱存在下进行迈克尔型缩合反应，来生成戊烯二酸衍生物(Ⅲ)的方法，上面的化学式中R表示氨基或被护氨基，该氨基的保护基是1-5个碳原子的(链)烷酰，卤代1-5个碳原子的(链)烷酰，2-6个碳原子的烷氧基甲酰，8-15个碳原子的芳烷氧基甲酰，或3-8个碳原子的亚烷基或亚芳烷基；R¹表示成酯基；R²表示氢，氰基或酯化羧基；R³表示氢，氰基或酯化羧基；R⁴表示1-5个碳原子的烷基或7-15个碳原子的芳烷基；成酯基R¹和酯化羧基R²和R³中保护基团可分别是1-8个碳原子的烷基，1-5个碳原子的卤代烷基，1-5个碳原子的烷氧基，或是1-8个碳原子的磺酰，2-5个碳原子的链烯基，或是7-15个碳原子的芳烷基；该方法包括下列步骤：在-20～70℃温度和3-20份(重量)溶剂存在的条件下，1当量噻唑衍生物(Ⅰ)首先与2-5当量碱作用，其活泼的亚甲基被转变为碳负离子(Ⅰa)；该碳负离子再与1-3当量烷氧基丙烯酸衍生物(Ⅱ)进行迈克尔型加成反应，产生烷氧基戊烯二酸衍生物(Ⅰb)，后者脱去醇R⁴OH形成戊烯二酸衍生物(Ⅲ)，反应时间为5分钟-10小时。