发明名称 SYNTHESIS OF STABLE, WATER-SOLUBLE CHEMILUMINESCENT 1,2-DIOXETANES AND INTERMEDIATES THEREFOR.
摘要 Nouvelle synthèse de composés ayant la formula (I) dans laquelle T représente un groupe polycycloalkylidène à liaison spiro de stabilisation, R3 est un alkyle de C1 à C20, un aralkyle ou un groupe contenant des hétéroatomes, Y est un chromophore fluorescent aromatique, et Z est un groupe clivable qui, losqu'il est clivé, induit la décomposition du cycle dioxétane et l'émission de lumière optiquement détectable. Un ester alkyle d'acide phosphoreux tertiaire de formule (R1O)3P dans laquelle R1 est un groupe alkyle inférieur, réagit avec un acétal aryle dialkyle produit par réaction d'un aryle aldéhyde correspondant avec un alcool de formule R3OH dans laquelle R3 est tel que défini ci-dessus, pour produire 1-alkoxy-1-aryle-méthane phosphonate ester de formule (II), réaction du phosphonate avec une base pour produire un carbanion à phosphonate stabilisé, réaction du carbanion avec une cétone de formule (III) dans laquelle T est tel que défini ci-dessus pour produire un énol éther de formule (IV), puis oxygénation de la double liaison dans l'énol éther pour donner le composé 1,2-dioxétane correspondant. Des sels d'hydroxyaryle énol éther alkali métalliques ayant la formule (V) dans laquelle T est un groupe polycycloalkylidène fusionné substitué ou non substitué, OR3 est un groupe éther, Y est groupe de formation de fluorophore d'émission lumineuse qui fera partie d'une substance luminescente formée par décomposition de 1,2-dioxétane formé ultérieurement à partir du sel d'hydroxyaryle énol éther alkali métallique capable d'absorber de l'énergie pour donner un état d'excitation à partir duquel il émet une énergie optiquement détectable pour revenir à son état de base, et AM+ est un cation de métal alcalin, des procédés de préparation de ces sels intermédiaires et leur utilisation comme matériau de départ pour l'acylation, la phosphorylation et la glycosylation dans le but de produire des intermédiaires pouvant réagir pour donner des composés de 1,2-dioxétane stables, solubles dans l'eau, chimioluminescents, en
申请公布号 EP0441948(A1) 申请公布日期 1991.08.21
申请号 EP19900913972 申请日期 1990.09.04
申请人 TROPIX, INC. 发明人 EDWARDS, BROOKS;JUO, ROUH-RONG
分类号 C07C43/174;C07C45/29;C07C45/71;C07C47/575;C07D321/00;C07F9/40;C07F9/655;C07F9/6561 主分类号 C07C43/174
代理机构 代理人
主权项
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