| 摘要 |
<p>Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 7-O-Glycosylanthracyclinonen, die der nachfolgenden allgemeinen Formel I entsprechen, beschrieben, worin die Reste <IMAGE> R¹: H oder OH; R²: H, OH oder OCH3; R³: H, COOCH3, OH oder O-Acyl-Schutzgruppe; R<4>: CH2CH3, COCH3, COCH2OH oder COCH2O-Acyl-Schutzgruppe; R<5>: NH2, NH-Acyl-Schutzgruppe, OH oder O-Acyl-Schutzgruppe; R<6>: H, OH, O-Acyl-Schutzgruppe, NH2 oder NH-Acyl-Schutzgruppe; R<7>: H, OH oder O-Acyl-Schutzgruppe bedeuten, wobei eine Acyl-Schutzgruppe eine Acetyl-, Mono-, Di- oder Trihalogenacetylgruppe mit Halogen, Fluor oder Chlor oder eine Benzoyl- oder p-Nitrobenzoylgruppe darstellt, ausgehend von einer Anthracyclinon-Verbindung der Formel II <IMAGE> worin R¹: H oder OH; R²: H, OH oder OCH3; R³: H, COOCH3 oder O-Acyl-Schutzgruppe und; R<4>: CH2CH3, COCH3, COCH2-O-Acyl-Schutzgruppe bedeuten, und einen funktionalisierten Kohlenhydrat-Baustein der Formel III <IMAGE> worin R<5>: NH-Acyl-Schutzgruppe oder O-Acyl-Schutzgruppe; R<6>: H, NH-Acyl-Schutzgruppe oder O-Acyl-Schutzgruppe; R<7>: H, O-Acyl-Schutzgruppe und; R<8>,: R<9> und R¹° (C1-C4)-Alkyl bedeuten, wobei eine Acyl-Schutzgruppe für Aminogruppen bevorzugt eine Trifluoroacetylgruppe und für Hydroxygruppen bevorzugt eine Acetyl-, Trifluoroacetyl-, Chloroacetyl oder p-Nitrobenzoyl-Gruppe sind, in Gegenwart eines Promotors wie Trifluoromethansulfonsäure tri-(C1-C4)-alkylsilyl-esters oder -anhydrides oder BF3-Ethers, in einem organischen wasserfreien Lösungsmittel, gegebenenfalls in Präsenz einer Base oder eines Säurefängers und eines Trockenmittels bei -50° C bis 25° C, wobei eine Verbindung der Formel I, worin die Reste R¹, R², R³, R<4>, R<5>, R<6> und R<7> die oben definierte Bedeutung beibehalten und diese Verbindungen noch einen Deacylierungsschritt mittels einer Alkalilauge oder eines Alkoholates zur Herstellung von zytostatisch wirksamen Verbindungen der Formel I, worin R¹: H oder OH; R²: H, OH oder OCH3; R³: H, COOCH3 oder OH; R<4>: CH2CH3, COCH3 oder COCH2OH; R<5>: NH2 oder OH; R<6>: H, OH oder NH2 und; R<7>: H oder OH bedeuten, entsteht.</p> |
