Cumarin derivatives, process for their preparation, their use and thiazolylacetic acid derivatives as intermediate.

摘要

Cumarinderivate der Formel <IMAGE> in der R¹ Wasserstoff oder Cyano bedeutet, R² für Phenyl oder für in 2-, 4- oder 5-Stellung gebundenes Thiazolyl steht, wobei Phenyl durch Nitro, Cyano, Amino, -NH-C1-C4-Alkyl, -C1-C4-Alkyl-NH2, -C1-C4-Alkyl-NH-C1-C4-Alkyl, Carboxyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyloxy, Hydroxy, C1-C4-Alkylamino-carbonyl oder C1-C4-Alkylcarbonyl-amino substituiert ist und zusätzlich durch C1-C4-Alkyl, Fluor, Chlor oder Brom substituiert sein kann, und wobei Thiazolyl ein- oder zweifach durch Chlor, Cyano, Carboxyl oder C1 C4-Alkoxy-carbonyl substituiert ist, wobei bei zweifacher Substitution die beiden Substituenten verschieden sein können und wobei die 4- und die 5-Stellung gemeinsam einen ankondensierten Benzolring tragen können, der durch Carboxyl, Amino oder Hydroxy substituiert sein kann, R³ Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl bedeutet und R<4> für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Phenylsulfonyl steht, wobei C1-C4-Alkyl durch Hydroxy, Amino, Carboxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiert sein kann und Phenyl ein- oder zweifach durch Chlor, Brom oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann, wobei weiterhin R³ und R<4> gemeinsam mit dem N-Atom, das sie substituieren, einen Morpholinring, einen Piperazinring oder einen Triazolring, der einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Methyl, Ethyl und Phenyl tragen kann, bedeuten können und wobei weiterhin einer der Reste R², R³ und R<4> eine primäre oder sekundäre Aminogruppe, die Hydroxylgruppe, die Carboxylgruppe oder die C1-C4-Alkoxy- carbonylgruppe bedeutet oder trägt oder durch Verseifung oder Hydrierung in eine solche Gruppe übergeführt werden kann, sind geeignet zum Anfärben von biologisch aktiven Verbindungen.