Process for the preparation of 1-hydroxymethyl oxiranes Z-substituted in position 2.

摘要

Verfahren zur Herstellung von in 2-Position Z-substituierten 1-Hydroxymethyl-oxiranen der allgemeinen Formel I und ent-I, <IMAGE> in der die Substituenten A, B unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl, Phenyl, Naphthyl, Diphenyl oder durch ein bis drei Reste aus der Gruppe Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, Nitro oder Phenoxy substituiertes Phenyl bedeuten, indem man Ketone der allgemeinen Formel II <IMAGE> in der A und B die oben genannten Bedeutungen haben und X für eine unter den Reaktionsbedingungen eliminierbare Gruppe steht, mit Trimethylsulfoniummethylsulfat und einer geeigneten Base oder mit Dimethyloxosulfonium-methylid umsetzt, sowie neue Ketone der allgemeinen Formel II' <IMAGE> in der die Substituenten A' Phenyl oder 4-Fluorphenyl, B' 2-Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Bromphenyl oder 2-Trifluormethylphenyl und X' Hydroxy oder eine Abgangsgruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß B' nicht für 2-Chlorphenyl steht, wenn A' Phenyl bedeutet.