摘要 |
PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE 1,3-DIOXOLAN-2-IL DERIVADOS DE LA 2-PICOLILAMINA. EN LA PRESENTE INVENCION SE DESCRIBE UN PROCEDIMIENTO PARA OBTENER 1,3-DIOXOLAN-2-IL DERIVADOS DE LA 2-PICOLILAMINA, DE FORMULA (I); EN DONDE R1 REPRESENTA UN RADICAL ALQUILO, R2 ES H O UN GRUPO C(=O)R4, EN DONDE R4 SIGNIFICA UN GRUPO C1-C6 ALQUILO O C1-C6 ALCOXILO; X ES UN GRUPO ENLACE SIMPLE, O UN GRUPO -O-, -C(=O)O-OC(=O)O-, O -NR5C(=O)O- EN DONDE R5 ES H, C1-C4 ALQUILO O C1-C4 ACILO; Q ES 0 O 1; T ES (+) CUANDO Q=1 Y T NO REPRESENTA NADA CUANDO Q=0; R3 ES H O C1-C6 ALQUILO CUANDO Q=1 Y ES UN PAR DE ELECTRONES CUANDO Q=0; A ES UN ANION FARMACEUTICAMENTE ACEPTABLE. EL PROCEDIMIENTO CONSISTE EN HACER REACCIONAR EL ALCOHOL VI CON UN REACTIVO DEL TIPO EQUIVALENTE AL GOSGENO (VIII, SIENDO Y=CL, Y''=OPH, EN PRESENCIA DE UN DISOLVENTE Y UNA BASE CAPTADORA DE PROTONES, A TEMPERATURA ENTRE 0 Y 50GC, DURANTE UN TIEMPO ENTRE 30 M Y 24 H. EL PRODUCTO OBTENIDO (VII) SE HACE REACCIONAR CON 2-(AMINOMETIL)PIRIDINA EN PRESENCIA DE UN DISOLVENTE Y EN LAS MISMAS CONDICIONES YA CITADAS, OBTENIENDOSE EL PRODUCTO IA, EL CUAL PUEDE HACERSE REACCIONAR CON UN COMPUESTO DE FORMULA R2-X PAR OBTENER IB, A TEMPERATURA ENTRE 0GC Y LA AMBIENTAL, DURANTE 2-72 H. EL PRODUCTO IB PUEDE TRANSFORMARSE EN EL IC POR REACCION CON UN HALURO DE ALQUILO INFERIOR, A 20-120GC DURANTE 1-72 H. DICHOS COMPUESTOS SON ANTAGONISTAS DEL PAF Y, POR LO TANTO, UTILES EN EL TRATAMIENTO DE LAS ENFERMEDADES EN LAS QUE DICHA SUSTANCIA SE HALLA IMPLICADA.
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