N-sulfenylated 2-amino-4-chloro-thiazole sulfon amides, their use, process for their production, and the 2,4-dichloro-thiazole sulfochloride and 2-amino-4-chloro-thiazole sulfon amide derivatives.

摘要

Die fungizid wirksamen N-sulfenylierten 2-Amino-4-chlor-thiazol-sulfonamide der Formel <IMAGE> worin R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl oder einen aromatischen oder nicht aromatischen heterocyclischen Rest bedeuten und R³ und R<4> unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl oder für den Dichlorhalogenomethyl-sulfenylrest -S-CCl2X, in welchem X Fluor, Chlor oder Brom bedeutet, stehen und worin weiterhin eines der Substituentenpaare R¹ und R³ oder R² und R<4> gemeinsam mit dem N-Atom, das sie substituieren, Morpholino oder Thiomorpholino bedeuten kann, wobei mindestens einer der Reste R³ und R<4> für den Rest -S-CCl2X steht, können dadurch hergestellt werden, daß man in einer ersten Stufe 2,4-Dichlor-thiazol mit Chlorsulfonsäure zu 2,4-Dichlor-thiazol-sulfonsäurechlorid umsetzt, in einer zweiten Stufe das 2,4-Dichlor-thiazol-sulfonsäurechlorid mit primären Aminen oder mit einem primären und einem sekundären Amin zu 2-Amino-4-chlor-thiazol-sulfonamiden umsetzt und in einer dritten Stufe die genannten Sulfonamide mit Dichlorhalogenomethylsulfenylchloriden zu den Stoffen der Formel (I) umsetzt.