Process for the preparation of unsaturated amino acid compounds.

摘要

Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung ungesättigter Aminosäureverbindungen der Formel <IMAGE> worin R1 Wasserstoff, Alkyl oder Hydroxy bedeutet, R2 Wasserstoff, Alkyl, Halogenniederalkyl, Hydroxyniederalkyl, Niederalkoxyniederalkyl, Arylniederalkyl, Niederalkenyl, Halogen oder Aryl bedeutet, R3 für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl steht, R4 Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, R5 für gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy steht, R6 eine unsubstituierte durch Niederalkyl oder Arylniederalkyl substituierte Aminogruppe darstellt, A unsubstituiertes oder durch Alkyl substituiertes α,ω-Alkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen (C-Atomen) oder eine direkte Bindung darstellt und B Methylen oder eine Bindung bedeutet, mit der Massgabe, dass A unsubstituiertes oder durch Alkyl substituiertes α,ω-Alkylen mit 1 bis 3 C-Atomen darstellt, wenn B für eine direkte Bindung steht, und ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel <IMAGE> worin Z1 gegebenenfalls geschütztes Hydroxy bedeutet, Z2 eine Gruppe R1 oder geschütztes Hydroxy bedeutet, Z5 eine Gruppe R5 oder geschütztes Carboxy bedeutet, Z6 eine geschützte Gruppe R6 darstellt und R1, R2, R3, R4, R5, R6, A und B die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, die geschützten Gruppe Z6 und gegebenenfalls Z1, Z2 und/oder Z5 durch Behandeln mit einem Triniederalkylhalogensilan freisetzt und gewünschtenfalls die erhaltene Verbindung in eine andere Verbindung der Formel I umwandelt, ein erhaltenes Gemisch optischer Isomeren in die Komponenten auftrennt und das gewünschte Isomer abtrennt und/oder eine erhaltene freie Verbindung in ein Salz oder ein erhaltenes Salz in die freie Verbindung oder in ein anderes Salz überführt. Die Erfindung betrifft auch den (2R)-E-2-Amino-4-methyl-5-phosphono-3-pentensäureethylester und seine Salze.