摘要 |
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von in der 6-Stellung substituierte 2-(Imidazolin-2-yl)-nicotinsäurederivate, welche sich durch hervorragende herbizide und den Pflanzenwuchs regulierende Eigenschaften auszeichnen, sowie die Zwischenprodukte und Verfahren zur Herstellung der Zwischenprodukte. Die Derivate entsprechen der Formel I <IMAGE> worin R1 Wasserstoff, ein Salz-, Ester- oder Amidrest, R2 und R3 unabhängig je C1-C4-Alkyl oder zusammen auch einen C3-C5-Alkylenrest, X Wasserstoff oder Methyl, Y Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Phenoxy, Nitro, Cyan, Alkylamino, Phenyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy und Z einen Rest -CQ1Q2Q3 oder -CQ1Q4Q5 bedeutet worin Q1 und Q2 je Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, Q3 C1-C6-Alkoxy oder Phenoxy welche unsubstituiert oder substituiert sind oder C3-C6-Alkenyloxy oder C3-C6-Alkinyloxy und Q4 und Q5 zusammen einen Cycloalkyl-, Furyl- oder Pyran-, Dioxan- oder Dioxolan-Rest bedeuten oder Z bedeutet einen 5-6-gliedrigen heterocyclischen Rest. 2-(Imidazolin-2-yl)-nicotinsäurederivate sind bekannt, in der 6-Stellung substituierte Derivate sind z.T. bekannt. Es ist jedoch sehr schwierig, sie herzustellen und die Substitution erstreckte sich auf einen Niederalkyl- oder annellierten Phenylrest. Die Verbindungen mit den definierten Substituenten Z werden hergestellt, indem man zuerst gemäss einem in der EP-A 169 051 beschriebenen Verfahren den Substituenten Z in einen Pyridin-2,3-diocarbonsäurediester einführt und daraus gemäss dem z.B. aus der EP-A 41 623 bekannten Verfahren die 2-(Imidazolin-2-yl)-nicotinsäurederivate herstellt.
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