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<p>Gegenstand der Anmeldung ist ein neues Verahren zur Herstellung von in der europäischen Patentanmeldung Nr. 146 810 beschriebenen Sphingosinderivaten der Formel: <IMAGE> Es besteht darin, daß man D-Galactose in 4,6-Stellung schützt und zur entsprechenden, in 2,4-Stellung geschützten D-Threose oxydiert, an letzterer durch Wittig-Reaktion eine aliphatische Kette (R³) kondensiert, die freie Hydroxylgruppe in eine Azidogruppe umwandelt und die Schutzgruppe abspaltet, die erhaltene 2-Azido-1,3-dihydroxyverbindung selektiv in 1-Stellung schützt und in 3-Stellung blockiert, die 1-Hydroxygruppe wieder freisetzt und die erhaltene Verbindung oder die zuvor erwähnte 2-Azido-1,3-dihydroxyverbindung mit dem O-Trifluor- oder O-Trichloracetimidat oder dem 1-Halogenderivat einer 2,3,4,6-O-Tetraacyl-D-glucose glykosidiert, die Acylgruppen bzw. jene und die Schutzgruppe in 3-Stellung abspaltet, die Azido- in eine Aminogruppe überführt und die Aminoverbindung mit einer Fettsäure R¹-OH acyliert. Das Verfahren liefert in relativ wenigen Stufen die Verbindungen der therapeutisch wirksameren D-Reihe ohne Auftrennung von Diastereomeren und mit guter Ausbeute.</p> |
