新型5-咪唑羧酸衍生物的制备方法和它们的使用

摘要

用5-咪唑羧酸衍生物来抑制生长在尤其是有用植物类作物中的杂草的方法；含有该化合物的除莠配方；一些新型5-咪唑羧酸衍生物。

主权项

1、具有结构式(Ⅰ)的5-咪唑羧酸衍生物或其立体化学异构体形式，或者它的盐的一种制备方法其中R¹是氢或巯基，R²是氢，C₁-C₇烷基，C₃-C₇烯基，C₃-C₇炔基，C₁-C₇烷氧基-C₁-C₇烷基，芳基-C₁-C₅烷基或C₃-C₇环烷基而X是1-2，3-二氢化茚基，1-四氢萘基，5-苯并环庚基，4-四氢苯并噻吩基，4-四氢苯并呋喃基，5-四氢喹啉基，5-四氢异喹啉基，8-四氢喹啉基，8-四氢异喹啉基，9，10-二氢-9-蒽基，9-H-芴-9-基，5-二苯并[a，d]环庚烯基，5-二苯并[a，d]环庚基或1-二氢萘基，上述每个基团都可以是未被取代的，也可以是被下面一组基团中的基团取代了1至6个基团：C₁-C₅烷基，单一或二(芳基)C₁-C₅烷基，C₁-C₅烷氧基，卤素，C₃-C₇烯基，氨基，硝基，C₁-C₆烷基羰基氨基，三氟甲基和二氟甲氧基，其中两个取代在同一碳原子上的取代基可以一起和与它们连接的碳原子形成一个C₃-C₇环烷基团；假如X不是被取代的1-2，3-二氢化茚基或未被取代的1-四氢萘基其中芳基是由独立地选自下面一组基团任意地取代一至三个基团的苯基：C₁-C₅烷基，C₁-C₅烷氧基和卤素；该方法的特征是使具有结构式(Ⅱ)的化合物其中R²和X的意义同前面所规定，在碱存在下，在化学惰性的溶剂中，与甲酸的C₁-C₄烷基酯发生缩合作用；将生成的具有结构式(Ⅲ)的中间体其中R²和X的意义同前面所规定，Z是一种碱金属原子，用下面任一种方法进行处理，a)在酸存在下，和异硫氰酸碱金属盐反应，于是得到具有式(Ⅰa)的2-巯基咪唑化合物其中R²和X的意义同前面规定，该化合物可以任意地转变为具有式(Ⅰb)的化合物这种转变可通过下面的反应来实现，在硝酸存在下，在水中与亚硝酸钠反应；或者在低级脂族醇存在下，在40℃到80℃的温度间用阮内镍处理；或者用H₂O₂水溶液处理，最好有羧酸存在下；或者b).在酸存在下，在50℃到250℃的温度间，用1至3个碳原子的羧酸酰胺，最好是甲酰胺处理；或者c).在适合的溶剂中，可是惰性溶剂，也可以是一种酸，在20℃到200℃的温度间，用过量的碳酸铵或碳酸氢铵处理；并可以任意地，用酸或碱处理具有结构式(Ⅰ′)的化合物，使之转变为盐的形式和制备它们的立体化学异构体形式。