发明名称 罗汉松属萃取物及其制造方法
摘要 一种罗汉松属萃取物及其制造方法,系利用有机溶液以及凝胶层析法萃取罗汉松属之叶片,藉以获得罗汉松属萃取物,其中此罗汉松属萃取物为至少一双黄酮类化合物。由于本发明之罗汉松属萃取物具有抗皮肤老化、皮肤美白以及皮肤抗皱之功效,因此可作为活性成分以添加至皮肤用化妆品或皮肤用医药品中。
申请公布号 TWI287008 申请公布日期 2007.09.21
申请号 TW093141832 申请日期 2004.12.31
申请人 台盐实业股份有限公司 发明人 李美贤;郑可大;陈世辉;吕思洁
分类号 C07D311/40(2006.01);C07D311/28(2006.01) 主分类号 C07D311/40(2006.01)
代理机构 代理人 蔡坤财 台北市中山区松江路148号11楼
主权项 1.一种罗汉松属萃取物,该罗汉松属萃取物为至少 一双黄酮类化合物且利用一有机溶液萃取而得,其 中该双黄酮类化合物之结构如下式(Ⅰ)之所示: 其中该R1基之结构式系如式(Ⅱ)之所示: 其中该R2基为甲氧基(H3CO-)或羟基(HO-)。 2.如申请专利范围第1项所述之罗汉松属萃取物,其 中该有机溶液系选自于由甲醇、水及其上述之任 意组合所组成之一族群。 3.如申请专利范围第1项所述之罗汉松属萃取物,其 中该有机溶液为80体积百分比之甲醇溶液。 4.如申请专利范围第1项所述之罗汉松属萃取物,其 中该罗汉松属萃取物系萃取自一罗汉松属植物之 一叶片。 5.如申请专利范围第4项所述之罗汉松属萃取物,其 中该罗汉松属植物系选自于由大叶罗汉松( Podocarpus macrophyllus var. macrophyllus)、兰屿罗汉松( Podocarpus costalis presl)、桃实百日青(Podocarpus nakaii Hayata)以及丛花百日青(Podocarpus fasciculus de Laubenfels )所组成之一族群。 6.如申请专利范围第1项所述之罗汉松属萃取物,其 中该双黄酮类化合物为氢氧自由基之清除剂。 7.如申请专利范围第1项所述之罗汉松属萃取物,其 中该双黄酮类化合物为超氧自由基之清除剂。 8.如申请专利范围第1项所述之罗汉松属萃取物,其 中该双黄酮类化合物为酪胺酸之抑制剂。 9.如申请专利范围第1项所述之罗汉松属萃取物,其 中该双黄酮类化合物为基质金属蛋白-1、基质 金属蛋白-9以及弹性蛋白水解之抑制剂。 10.如申请专利范围第1项所述之罗汉松属萃取物, 其中该双黄酮类化合物为一皮肤用化妆品或一皮 肤用医药品之一活性成分。 11.一种罗汉松属萃取物之制造方法,至少包含: 进行一萃取过滤步骤,其系利用一有机溶液萃取并 过滤一罗汉松属植物之一叶片,以获得一粗萃取物 ; 利用一第一有机溶剂对该粗萃取物进行一部份划 分(Partitioning)步骤,以获得一第一有机溶剂层萃取 物以及一水层萃取物; 进行一第一分离步骤,其系将该第一有机溶剂层萃 取物通过一第一层析管柱并以一第二有机溶剂冲 提后,收集该第二有机溶剂萃取物;以及 进行一第二分离步骤,其系将该第二有机溶剂萃取 物至少通过一逆相层析管柱,以获得该罗汉松属萃 取物,其中该罗汉松属萃取物为至少一双黄酮类化 合物,且该双黄酮类化合物之结构式如下式(Ⅰ)之 所示: 其中该R1基之结构式系如式(Ⅱ)或式(Ⅲ)之所示: 其中该R2基为甲氧基(H3CO-)或羟基(HO-)。 12.如申请专利范围第11项所述之罗汉松属萃取物 之制造方法,其中该罗汉松属系选自于由大叶罗汉 松(Podocarpus macrophyllus var. macrophyllus)、兰屿罗汉松 (Podocarpus costalis presl)、桃实百日青(Podocarpus nakaii Hayata)以及丛花百日青(Podocarpus fasciculus de Laubenfels )所组成之一族群。 13.如申请专利范围第11项所述之罗汉松属萃取物 之制造方法,其中该有机溶液系选自于由甲醇、水 及其上述之任意组合所组成之一族群。 14.如申请专利范围第11项所述之罗汉松属萃取物 之制造方法,其中该有机溶液为80体积百分比之甲 醇溶液。 15.如申请专利范围第11项所述之罗汉松属萃取物 之制造方法,其中该萃取过滤步骤更至少包含: 利用一粉碎装置打碎该罗汉松属之该叶片后,将打 碎之该叶片浸于该有机溶液中;以及 利用一过滤装置过滤含有打碎之该叶片之该有机 溶液。 16.如申请专利范围第15项所述之罗汉松属萃取物 之制造方法,其中该过滤装置系选自于由一纱布、 一滤纸及其上述之任意组合所组成之一族群。 17.如申请专利范围第11项所述之罗汉松属萃取物 之制造方法,其中该第一有机溶剂为乙酸乙酯(Ethyl Acetate)。 18.如申请专利范围第11项所述之罗汉松属萃取物 之制造方法,其中该第一层析管柱为Sephadex LH-20层 析管柱。 19.如申请专利范围第11项所述之罗汉松属萃取物 之制造方法,其中该第二有机溶剂为甲醇。 20.如申请专利范围第11项所述之罗汉松属萃取物 之制造方法,其中该逆相层析管柱为Biosil 5 ODS-W逆 相层析管柱。 21.如申请专利范围第11项所述之罗汉松属萃取物 之制造方法,其中该第二有机溶剂萃取物更至少分 成一第一部分、一第二部分以及一第三部分。 22.如申请专利范围第21项所述之罗汉松属萃取物 之制造方法,其中该第一部分以及该第三部份在进 行该第二分离步骤前,更至少包含将该第一部分以 及该第三部份通过一第二层析管柱。 23.如申请专利范围第22项所述之罗汉松属萃取物 之制造方法,其中该第一部分通过之该第二层析管 柱为MCI凝胶层析管柱。 24.如申请专利范围第22项所述之罗汉松属萃取物 之制造方法,其中该第三部分通过之该第二层析管 柱为Sephadex LH-20层析管柱。 25.如申请专利范围第11项所述之罗汉松属萃取物 之制造方法,其中该双黄酮类化合物为氢氧自由基 之清除剂。 26.如申请专利范围第11项所述之罗汉松属萃取物 之制造方法,其中该双黄酮类化合物为超氧自由基 之清除剂。 27.如申请专利范围第11项所述之罗汉松属萃取物 之制造方法,其中该双黄酮类化合物为酪胺酸之 抑制剂。 28.如申请专利范围第11项所述之罗汉松属萃取物 之制造方法,其中该双黄酮类化合物为基质金属蛋 白-1、抑制基质金属蛋白-9以及弹性蛋白水解 之抑制剂。 29.如申请专利范围第11项所述之罗汉松属萃取物 之制造方法,其中该双黄酮类化合物为一皮肤用化 妆品或一皮肤用医药品之一活性成分。 图式简单说明: 第1图系绘示根据本发明之一较佳实施例之罗汉松 属萃取物之制程流程图; 第2图系绘示根据本发明实施例一至实施例三之罗 汉松属萃取物之制程流程图; 第3图系显示根据实施例一所得之大叶罗汉松之第 一萃取物之1H-NMR光谱; 第4图系显示根据实施例一所得之大叶罗汉松之第 一萃取物之13C-NMR光谱; 第5图系显示根据实施例一所得之大叶罗汉松之第 二萃取物之1H-NMR光谱; 第6图系显示根据实施例一所得之大叶罗汉松之第 二萃取物之13C-NMR光谱; 第7图系显示根据实施例一所得之大叶罗汉松之第 三萃取物之1H-NMR光谱; 第8图系显示根据实施例一所得之大叶罗汉松之第 三萃取物之13C-NMR光谱; 第9图系显示根据实施例一所得之大叶罗汉松之第 四萃取物之1H-NMR光谱; 第10图系显示根据实施例一所得之大叶罗汉松之 第四萃取物之13C-NMR光谱; 第11图系绘示根据本发明实施例一至实施例三之 罗汉松属萃取物清除氢氧自由基之测试结果; 第12图系绘示根据本发明实施例一至实施例三之 罗汉松属萃取物清除超氧自由基之测试结果; 第13图系绘示根据本发明实施例一至实施例三之 罗汉松属萃取物抑制酪胺酸活性之测试结果; 第14A图系显示根据本发明实施例一至实施例三之 罗汉松属萃取物之抑制基质金属蛋白-1活性之 测试结果; 第14B图系显示根据本发明实施例一至实施例三之 罗汉松属萃取物之抑制基质金属蛋白-9活性之 测试结果; 第15A图系显示根据本发明实施例一至实施例三之 罗汉松属萃取物之抑制基质金属蛋白-1活性之 另一测试结果;以及 第15B图系显示根据本发明实施例一至实施例三之 罗汉松属萃取物之抑制基质金属蛋白-9活性之 另一测试结果。
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