制备4′-表多克索红菌素的新方法

摘要

叙述了一个用于制备下式：已知的4′-表多克索红菌素盐酸盐的改进方法。使用的原料是N-三氟乙酰道诺红菌素，此物首先在C-4′氧化以制得4′-酮-三氟乙酰道诺红菌素，它的4′-酮基经立体选择性还原和N-保护荃水解，得到4′-表道诺红菌素，该中间体用溴处理，得到其相应的14-溴衍生物，然后用甲酸钠水溶液水解以获得4′-表多克索红菌素并以其盐酸盐分离析出。

主权项

1.制备化学式为(V)的4′-表多克索红菌素的新方法其特征在於，式(I)化合物N-三氟乙酰道诺红 菌素溶于无水二氯甲烷中用三氟醋酸酐活化的二甲基亚砜处理。以使C-4′羟基在-65℃，-60℃发生氧化反应，反应混合物用1，5-二氮双环(4.3.0)4-5-烯碱化后，得到化学式为(11)的新的4′-酮-N-三氟乙酰道诺红菌素：将它溶于甲醇，在-10℃用硼氢化钠进行立体选择性还原反应，以得到它相应的4′-羟基衍生物(III)将4′-表多克索红菌素上的N-三氟乙酰基用0.1N NaOH水溶液温和地碱性水解后，获得游离糖甙碱4′-表道诺红菌素。接着用氯化氢的甲醇溶液处理，以它相应的盐酸盐(IV)分离出来。将它溶于甲醇-二氧六环混合液中，并在原甲酸乙酯存在下，用溴的氯仿溶液处理，获得相应的14-溴衍生物，最后将其在室温下用甲酸钠水溶液水解，得到4′-表多克索红菌素，并以其盐酸盐(V)分离析出。