Process for the preparation of (3a5,6aR)-and/or(3aR,6aS)-1,3-Dibenzyl-hexahydro-1H-furo(3,4-d)imidazole-2,4-dione.

摘要

Racemische Halbester der Formel 1a/b <IMAGE> worin R Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit 2-8 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 5 C-Atomen, Alkenyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Benzyl oder 1-oder 2-Phenylethyl, BZL Benzyl bedeutet, lassen sich durch Salzbildung mit (+)-Dehydroabietylamin und Kristallisation der Diastereomerensalzpaare trennen. Optisch aktive cis-1,3-Dibenzyl-5-alkoxycarbonyl-2-oxo-imidazolidin-4-carbonsäuren dienen als Zwischenprodukte zur Herstellung von D-(+)-Biotin. Diastereomere Salze aus einem optisch aktiven Amin und einer optisch aktiven 1,3-Dibenzyl-5-alkoxycarbonyl-2-oxo-imidazolidin-4-carbonsäure können zu optisch aktiven 1,3-Dibenzyl-hexahydro-1H-furo[3,4-d]imidazol-2,4-dionen reduziert werden, welche als Zwischenprodukte zur Herstellung von D-(+)-Biotin dienen.