Process for the preparation of S-substituted isothio ureas.

摘要

Offenbart wird ein Verfahren zur Herstellung eines S-substituierten Isothioharnstoffes mit der funktionellen Gruppe in der R¹ ein jeweils gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkyl-Rest ist, durch Umsetzung eines die funktionelle Gruppe enthaltenden Thioharnstoffs mit einem alpha-aktivierten Veretherungsmittel der Formel X-A-Y, in der X ein Halogen-Atom ist, A eine direkte Bindung oder CH2 ist und Y eine Elektronen abziehende Gruppe ist, zu dem Thioether und Umsetzung des Ethers in einem zweiten Schritt mit einer Verbindung der Formel R¹SH. Das Verfahren ist besonders gut einsetzbar zur Herstellung des bekannten Herbizids aus dem entsprechenden Thioharnstoff, wobei in dem ersten Schritt Chloressigsäure zur Bildung des S-Carboxymethylisoharnstoffs eingesetzt wird, der dann der Austauschreaktion mit Ethylmercaptan unterzogen wird. Höhere Gesamtausbeuten und/oder höhere Wirtschaftlichkeit im Vergleich zu bekannten Verfahren werden dadurch erreicht.