6-DESOXYANTHRACYCLINES ET PROCEDE POUR LES PREPARER

摘要

CE PROCEDE EST UNE SYNTHESE TOTALE DES 6-DESOXYANTHRACYCLINONES DE FORMULE GENERALE I A L'AIDE DE 1,2,3,6-TETRAHYDRO-PHTALATE COMME MATIERE DE DEPART :
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE R REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE, UN GROUPE HYDROXY OU UN GROUPE ALKOXY INFERIEUR; LE MELANGE RACEMIQUE OBTENU DES COMPOSES DE FORMULE I PEUT ETRE SOUMIS, SI ON LE DESIRE, A UNE RESOLUTION OPTIQUE PAR UNE METHODE CLASSIQUE OU ON PEUT L'UTILISER EN VARIANTE POUR UNE OPERATION DE CONDENSATION AVEC UN DERIVE HALOSUCRE CONVENABLEMENT PROTEGE POUR OBTENIR DES DERIVES A-GLYCOSIDES DE FORMULE XV :
(CF DESSIN DANS BOPI)
DANS LAQUELLE R REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE OU UN GROUPE HYDROXY, L'UN DE R ET DE R REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE, L'AUTRE DE R ET DE R REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE OU UN GROUPE HYDROXY ET X EST UN ATOME D'HYDROGENE OU UN GROUPE TRIFLUOROACETYLE. LES DERIVES N-TRIFLUOROACETYLE 7S:9S ET 7R:9R DES A-GLYCOSIDES DE FORMULE XV PEUVENT ETRE SEPARES PAR CHROMATOGRAPHIE POUR DONNER APRES HYDROLYSE ALCALINE DOUCE LES 7S:9S A-GLYCOSIDES RECHERCHES (RH) COMME BASES LIBRES ET PEUVENT EVENTUELLEMENT ETRE TRANSFORMES EN LEURS DERIVES CORRESPONDANTS DE DOXORUBICINE (ROH) DE FACON CONNUE.