Process for the preparation of compounds of the 4-oxo-damascon series, and perfumes of this compound class.

摘要

Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formeln Ia und Ib. das dadurch gekennzeichnet ist, daß man A. das 2,4,4-Trimethyl-cyclohex-2-en-1-on-oxim der Formel IIb bei Temperaturen von 30 bis 80°C, vorzugsweise bei 40 bis 70°C, mit einer starken wäßrigen Säure behandelt, B. den erhaltenen Alkohol der Formel IIIb in an sich bekannter Weise oxydiert und C. die erhaltene Verbindung Ib gegebenenfalls in an sich bekannter Weise isomerisiert. Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Verbindungen der Struktur A in der R für einen der folgenden Reste steht: -CH(OH)-CH2-CH=CH2 (IIIb) -CH(OH)-CH3 (IIIc) -CH2OH (IIId) -CH(OH)-CH=CH2 (IIIe) -CH(OCOCH3)-CH3 (IIIf) -CH2-OCOCH3 (IIIg) -CO-CH2-CH=CH2 (Ib) -CO-CH3 (Ic) -CO-CH=CH2 (Ie). Die Verbindungen IIIb bis IIIg, Ib, Ic und Ie sind interessante Riech- und Aromastoffe. Weiterhin können sie als Zwischenprodukte für neue Carotinoide Bedeutung gewinnen. Sie können auf relativ einfache Weise aus recht gut zugänglichen Verbindungen hergestellt werden.