Optically active chiral compounds, process for their preparation and use of these compounds in the protection of functional -OH, -SH, -NH- groups, in the separation of racemates, in the preparation of optically active imidoester hydrochlorides and of optically active esters, in the preparation of optically enriched alcohols and in the preparation of optically active compounds by asymmetric induction.

摘要

Die Erfindung betrifft neue chirale, optisch aktive Verbindungen der allgemeinen Formel worin an ein Bicyclo[2.2.1]heptan-Ringsystem, in welchem A, B, C, D die Bedeutung H oder Methyl in beliebiger Kombination haben, vorzugsweise ein Bornan-Ringsystem, ein 5- oder 6-gliedriger Lactolring (E) stereospezifisch anneliert ist, worin X und Y jeweils einen Rest (CR¹R²)n mit n = 0 bis 2 und R¹ und R² Wasserstoff, Niederalkyl oder Aryl in beliebiger Kombination bedeuten, soweit die anomere Selektivität bei Acetalisierungsreaktionen nicht beeintrachtigt wird, und W Wasserstoff, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder das Ringsystem selbst, insbesondere H, das Ringsystem selbst oder Niederalkyl bedeutet, bzw. für den Fall, als W Wasserstoff ist, deren Anhydroverbindungen der allgemeinen Formel worin A, B, C, D, X, Y und n die gleiche Bedeutung wie in der hydratisierten Form haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und die Verwendung dieser neuen Verbindungen für den Schutz funktioneller -OH, - SH, -NH-Gruppen, zur Racemattrennung, zur Herstellung optisch aktiver Imidoesterhydrochloride sowie optisch aktiver Ester, zur Herstellung optisch angereicherter Alkohole und zur Herstellung optisch aktiver Verbindungen durch asymmetrische Induktion.