Substituted 3-amino-sydnonimines, process for their synthesis and pharmaceutical preparations containing them.

摘要

Die substituierten 3-Amino-sydnonimine der Formel I <IMAGE> worin R¹ Wasserstoff oder Halogen, R² Wasserstoff, -NO oder eine -COR? oder -SO2R<4>-Gruppe, R³ Wasserstoff, einen aliphatischen Rest, einen cycloaliphatischen Rest, einen Arylrest, einen araliphatischen Rest, einen Alkoxirest, einen Arloxirest, einen fünf- oder sechsgliedrigen heteroaromatischen Rest oder einen Alkoxicarbonylrest, A die Gruppe S(O)m, wobei m = 0,1 oder 2 ist, oder die Gruppe N-SO2R?, R<4> und R<5> unabhängig voneinander einen aliphatischen Rest, einen Arylrest oder eine Dialkylaminogruppe bedeuten, werden dadurch hergestellt, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel II <IMAGE> zu einer Verbindung der allgemeinen Formel Ia, die auch in Form eines Säureadditionssalzes vorliegen kann, <IMAGE> cyclisiert wird und die so erhaltene Verbindung Ia gegebenenfalls a) mit Acylierungsmitteln, welche den Rest -COR? oder -SO2R<4> einführen, acyliert oder mit salpetriger Säure nitrosiert und/oder gegebenenfalls b) mit Halogen oder Halogenierungsmitteln halogeniert wird, wobei die gegebenenfalls erforderlichen Schritte a) und b) in beliebiger Reihenfolge durchgeführt werden, und die so erhaltene Verbindung gegebenenfalls in das Säureadditionssalz überführt wird. Die erhaltenen Verbindung besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften.