摘要 |
<p>La présente invention a pour objet de nouveaux dérivés spiraniques appartenant à la série du spirodécane. La présente invention a plus particulièrement pour objet des aza dispiro décane diones. L'invention concerne plus particulièrement un procédé d'obtention des aza dispiro décane diones de formule générale I: (I) dans laquelle n est un nombre entier variant de 0 à 3 et R représente un atome d'hydrogène, un radical alcoyle inférieur, un radical aryl alcoyl inférieur ou un radical alcényl inférieur, ou un radical cyclohexyle, caractérisé en ce que l'on soumet une cyclohexanone de formule générale II: (II) dans laquelle R1 est un radical alcoyle inférieur, à l'action d'un cyanoacétate d'alcoyle inférieur pour former le dérivé cyanoalcoylidènique correspondant, condense celui-ci avec un cyanure de métal alcalin pour former un succino nitrile substitué, hydrolyse la fonction cétal de ce dernier en cyclohexanone, transforme celle-ci en cétal cyclique que l'on peut soit cycliser en milieu acide en compose de formule générale I pour laquelle R est de l'hydrogène, soit hydrolyser en milieu alcalin pour former l'acide succinique substitué correspondant que l'on cyclise par chauffage en présence d'un dérivé aminé. On peut également obtenir les composes de formule générale I par cyclisation en milieu acide du succino nitrile substitué pour former la 3-aza spirodécane 2,4,8-trione que l'on cétalise par action d'un glycol ou par échange de fonction pour former un composé de formule générale I pour lequel R est de l'hydrogène. Les composés obtenus selon l'invention peuvent servir comme médicaments hypnotiques, anxiolytiques et/ou antiépileptiques.</p> |