Process for the preparation of optically active 3-substituted 2-(2',2'-dihalovinyl)-cyclopropane-1-carboxylic acids and their derivatives; 4-(2',2',2'-trihaloethyl)-cyclobutane-1-sulphonic acid salts and their preparation.

摘要

Es werden ein neues Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven, in 3-Stellung substituierten 2-(2',2'-Dihalogenvinyl)-cyclopropan-1-carbonsäuren und Derivaten davon sowie neue 4-(2',2',2'-Trihalogenäthyl)-cyclobutan-1-sulfonsauresalze beschrieben. Dabei werden Racemate von bestimmten Cyclobutanonen entweder mit dem schwefligsauren Salz einer optisch aktiven Base oder in Gegenwart von Wasser und Schwefeldioxid mit einer optisch aktiven Base zu einem 4-(2',2',2'-Trihalogenäthyl)-cyclobutan-1-sulfonsäuresalz umgesetzt. Die erhaltenen reinen Diastereomeren werden entweder direkt in Gegenwart einer Base optisch aktiven 2-(2',2'-Dihalogenylnyl)-cyclopropan-1-carbonsäure (derivate)n umgesetzt, oder aber die reinen Diastereomeren werden zu optisch aktiven Cyclobutanonen zersetzt, worauf man diese in Gegenwart einer Base in die gewünschten optisch aktiven Cyclopropancarbonsäuren überführt, die zur Hauptsache in der cis-Konfiguration anfallen. Die erfindungsgemäß erhaltenen Cyclopropancarbonsäuren bzw. deren Derivate können zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, besonders Insektiziden, verwendet oder direkt als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.