摘要 |
La presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de anilidas de ácido 2-hidroxietilidenciano acético, de la fórmula I (VER FIGURA) en donde R1, R2 y R3 pueden ser iguales o diferentes y significan alcohilo con 1, 2 ó 3 átomos de carbono, alcoxi con 1, 2 ó 3 átomos de carbono, alcohiltio con 1, 2 ó 3 átomos de carbono, pudiendo estar sustituídos estos grupos en cada caso, total o parcialmente, con átomos de halógeno iguales o diferentes, o significan halógeno, nitro, ciano, carbalcoxi, con 1, 2 ó 3 átomos de carbono en el grupo alcohilo, en donde R1 y R2 significan además hidrógeno, pero en cuyo caso R3 no puede ser metilo, en cuyo caso no obstante R3 significa adicionalmente fenilo, que en cada caso puede estar sustituído eventualmente una o dos veces con flúor, cloro, bromo, yodo, alcohilo con 1, 2 ó 3 átomos de carbono o alcoxi con 1, 2 ó 3, átomos de carbono, o en donde R1 significa hidrógeno y R2 y R3 significan en común un grupo metilendioxi, o en común con el anillo fenilo que los lleva significan un anillo naftaleno, y en donde M significa hidrógeno, un metal alcalino o amonio; caracterizado porque se calienta una anilida de ácido acetoacético de la fórmula II (VER FIGURA) en donde R1, R2 y R3 tienen los significados arriba mencionados, con un ortoéster de ácido fórmico de la fórmula III (VER FIGURA)en donde R significa alcohilo C1 hasta C4, y con anídrido de ácido acético, se aísla la anilida de ácido 2-alcoximetilen acetoacético así obtenida de la fórmula IV. (VER FIGURA) en donde R1, R2 y R3 tienen los significados arriba mencionados, se trata el compuesto aislado con hidroxilamina en un disolvente orgánico y se trata el isoxazol así obtenido de la fórmula V. (VER FIGURA) con una base, y eventualmente los compuestos de metal alcalino o de amonio de la fórmula I, así obtenidos se hacen reaccionar con un ácido mineral o con un ácido orgánico fuerte.
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