Benzimidazolyl-2-carbamic acid esters, medicaments based thereon and process for their preparation.

摘要

Die neuen Benzimidazolyl-2-carbamidsäureester der allgemeinen Formel <IMAGE> worin X -S-, -O-, -?- oder <IMAGE> bedeutet, Z für gegebenenfalls substituiertes Alkylen mit 1-6 Kohlenstoffatomen steht, R eine Gruppe NH2, NHR¹ oder NR¹R² bedeutet, wobei R¹ und R² für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Phenyl oder Phenylalkyl stehen und R¹ mit R² oder Z verbunden sein kann, und R³ gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen ist oder Alkenyl mit 2-6 Kohlenstoffatomen bedeutet, z.B. die Verbindung 5-(2-Diäthylaminoäthylthio)-benzimidazolyl-2-carbamidsäuremethylester, weisen ausgeprägte anthelmintische Wirkung auf, auch wenn man sie in Form wasserlöslichen Säureadditionssalze in wässeriger Lösung appliziert. Sie werden z.B. erhalten, indem man ein o-Phenylendiamin der allgemeinen Formel <IMAGE> worin R, Z und X obige Bedeutung haben, mit einem entsprechend substituierten Carbaminsäureester, z.B. mit N[(Bischlor)-methylen]-carbaminsäuremethylester der Formel <IMAGE> umsetzt.