Process for the manufacture of 3-haloalkoxy- and 3-hydroxyalkoxy-2-alkylpropionic acids esters.

摘要

Die Erfindung betrifft ein hygienisch unbedenkliches Verfahren zur Herstellung von 3-Halogenalkoxy-2-alkyl-propionsäureestern und 3-Hydroxyalkoxy-2-alkyl-propionsäureestern der allgemeinen Formel <IMAGE> worin X ein Halogenatom oder eine Hydroxy-Gruppe, Alkylen einen Alkylen-Rest, Alkyl und R niedrige Alkyl-Reste darstellen, welches darin besteht, dass man einen Alkansäure-ester der allgemeinen Formel <IMAGE> in Gegenwart eines Alkalialkoholates mit Kohlenmonoxyd zum entsprechenden 2-Formylalkansäureester umsetzt und a) das dabei unmittelbar gebildete Alkali-Enolat eines 2-Formylalkansäureesters der Formel <IMAGE> direkt mit einem Halogen- oder Hydroxyalkylhalogenid oder Halogen- oder Hydroxyalkylsulfonsäureester der allgemeinen Formel X-Alkylen-Y worin Y ein Halogenatom, Chlor, Brom oder Jod, oder eine Aryl- oder Alkylsulfonyl-Gruppe bedeutet, zur Reaktion bringt oder b) einen freigesetzten 2-Formylalkansäureester der Formel <IMAGE> mit einem Halogenalkanol oder Hydroxyalkanol der allgemeinen Formel X-Alkylen-OH in Gegenwart einer starken Säure kondensiert, wobei nach a) und nach b) der entsprechende 3-Halogenalkoxy- bzw. 3-Hydroxyalkoxy-2-alkyl-acrylsäureester der allgemeinen Formel <IMAGE> entsteht und dass man diesen anschliessend durch Hydrierung in den gewünschten 3-Halogenalkoxy- bzw. 3-Hydroxyalkoxy-2-alkyl-propionsäureester überführt. Die Erfindung betrifft ausserdem die oben erwähnten 3-Halogenalkoxy- und 3-Hydroxyalkoxy-2- alkyl-acrylsäureester.