一种3-氨基-4-氯-N-（3-氯-2-甲基苯基）苯甲酰胺的合成方法

摘要

本发明公开了一种2‑氨基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺的合成方法，属于有机化学合成技术领域。本发明是以3‑硝基‑4‑氯苯甲酸为原料，N，N'‑二异丙基碳二亚胺为缩合剂、1‑羟基苯并三唑为缩合活化剂，首先3‑硝基‑4‑氯苯甲酸与N，N'‑二异丙基碳二亚胺发生加成反应，加成产物不稳定，在1‑羟基苯并三唑的作用下转换成相应的酯，然后通过再与3‑氯‑2‑甲基苯胺反应得到3‑硝基‑4‑氯‑N‑（3‑氯‑2‑甲基苯基）苯甲酰胺，然后再通过锌与氢氧化钠作用将3‑硝基‑4‑氯‑N‑（3‑氯‑2‑甲基苯基）苯甲酰胺还原成3‑氨基‑4‑氯‑N‑（3‑氯‑2‑甲基苯基）苯甲酰胺，本发明不仅操作简单、步骤少、生产周期短，而且合成收率得到了显著的提高，提高到了95%以上。

主权项

一种3‑氨基‑4‑氯‑N‑（3‑氯‑2‑甲基苯基）苯甲酰胺的合成方法，其特征在于具体合成步骤为：（1）向装有温度计和回流装置的500mL三口烧瓶中依次加入10～14g3‑硝基‑4‑氯苯甲酸、100～150mL二氯甲烷、40～50mL N，N'‑二异丙基碳二亚胺、5～10 mL1‑羟基苯并三唑，室温下，搅拌反应2～3h，得到3‑硝基‑4‑氯‑苯基甲酸‑1‑苯并三唑酯的溶液；（2）然后边搅拌边将40～50mL3‑氯‑2‑甲基苯胺以10mL/min滴加到上述溶液中，保温反应3～5h，薄层色谱法跟踪反应，反应结束，得到含有3‑硝基‑4‑氯‑N‑（3‑氯‑2‑甲基苯基）苯甲酰胺的溶液；（3）向上述溶液中依次加入1～2g锌片、40～50mL0.1mol/LNaOH，油浴控制溶液温度为70～80℃，然后搅拌保温反应2～3h，反应结束得到含有3‑氨基‑4‑氯‑N‑（3‑氯‑2‑甲基苯基）苯甲酰胺的混合液；（4）将上述混合液过滤，得到滤液，向滤液中加入200～300mL去离子水，用1000mL梨形分液漏斗进行分液，将分离出来的有机相用按体积比为石油醚：乙酸乙酯=1：10的混合液作溶剂过层析柱，得到含有3‑氨基‑4‑氯‑N‑（3‑氯‑2‑甲基苯基）苯甲酰胺的溶液，然后将溶液进行减压蒸馏，得到浅灰色固体，即3‑氨基‑4‑氯‑N‑（3‑氯‑2‑甲基苯基）苯甲酰胺。