制备稠环茚并化合物的方法

摘要

本发明涉及制备稠环茚并化合物的方法，其包括使亲二烯体和内酯化合物在催化剂和羧酸酐的存在下一起反应。对于一些实施方式所述稠环茚并化合物由下列式(I‑A)表示，所述亲二烯体由下列式(II‑A)表示，以及所述内酯化合物由下列式(III‑A)表示：

主权项

形成稠环茚并化合物的方法，该稠环茚并化合物是用于制备光致变色化合物的中间体，其中所述稠环茚并化合物由下列式(I‑A)表示：其中环‑A选自芳基和稠环芳基，n选自1至8,对于每一个n，R¹独立地选自氢；烃基和取代的烃基，其各自任选地并且独立地被下列基团的至少一个所间断：‑O‑，‑S‑，‑C(O)‑，‑C(O)O‑，‑S(O)‑，‑SO₂‑，‑N＝N‑，‑N(R₁₁′)‑，其中R₁₁′选自氢、烃基或取代的烃基、‑Si(OR₈′)_w(R₈′)_t‑，其中w和t各自独立地选自0至2，条件是w和t的和是2，并且每个R₈′独立地选自氢、烃基和取代的烃基以及其两个或更多个的组合；卤素；氰基；‑O‑R₁₀′或‑S‑R₁₀′或‑C(O)‑R₁₀′或‑C(O)‑OR₁₀′，其中每个R₁₀′独立地选自氢、烃基或取代的烃基；全卤代烃基；和‑C(O)‑N(R₁₁′)(R₁₂′)或‑N(R₁₁′)R₁₂′，其中R₁₁′和R₁₂′各自独立地选自氢、烃基或取代的烃基，或R₁₁′和R₁₂′一起形成任选地包含至少一个杂原子的环状结构,R²和R³各自独立地选自氢、氰基、硝基、‑C(O)O‑R₉、‑C(O)‑N(R₁₀)(R₁₁)、‑C(O)‑N(C(O)OR₁₀)(R₁₁)、‑C(O)R₁₂、‑OC(O)R₁₂、‑SO₂R₁₃、‑OSO₂R₁₃、‑B(OR₁₄)(OR₁₅)烃基、烃基、全卤代烃基和卤素，其中R₉，R₁₀，R₁₁，R₁₂，R₁₃，R₁₄和R₁₅各自独立地选自氢、烃基、取代的烃基和全卤代烃基，或R₁₀和R₁₁一起形成环，或R₁₄和R₁₅一起形成环，或R²和R³一起形成环，其任选地被选自下列的二价连接基团所间断：‑C(O)‑、‑S‑、烃基、‑O‑、‑N(R₁₃)‑以及其两个或更多个的组合，其中R₁₃选自氢、烃基和取代的烃基，其各自任选地并且独立地被下列基团中的至少一个所间断：‑O‑，‑S‑，‑C(O)‑，‑C(O)O‑，‑S(O)‑，‑SO₂‑，‑N＝N‑，‑N(R₁₁′)‑，其中R₁₁′选自氢、烃基或取代的烃基、‑Si(OR₈′)_w(R₈′)_t‑，其中w和t各自独立地选自0至2，条件是w和t的和是2，并且每个R₈′独立地选自氢、烃基和取代的烃基以及其两个或更多个的组合,R⁴和R⁵各自独立地选自氢、烃基、取代的烃基、卤素、‑C(O)‑N(R₁₄)(R₁₅)、‑N(R₁₄)(R₁₅)、‑SR₁₆和‑OR₁₆，其中R₁₄和R₁₅各自独立地选自氢、烃基和取代的烃基，或R₁₄和R₁₅一起形成环，并且每个R₁₆独立地选自烃基和取代的烃基，R⁶和R⁷各自独立地选自氢、烃基和取代的烃基，其各自任选地并且独立地被‑O‑、‑S‑、‑N(R₁₁′)‑所间断，其中R₁₁′选自氢、烃基或取代的烃基，并且R⁸选自烃基、取代的烃基和全卤代烃基，所述方法包括：使由下列式(II‑A)代表的亲二烯体和由下列式(III‑A)代表的内酯化合物在催化剂的存在下和由式(IV)代表的羧酸酐反应，R²‑CH＝CH‑R³   (II‑A)其中对于所述由式(II‑A)代表的亲二烯体，R²和R³各自正如关于由式(I‑A)代表的所述稠环茚并化合物所描述的那样,其中对于由式(III‑A)代表的所述内酯化合物，环‑A、n、R¹、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷各自正如关于由式(I‑A)代表的所述稠环茚并化合物所描述的那样，并且Y选自O、S和N(R₁₈)，其中R₁₈选自氢、烃基和取代的烃基，和其中对于由式(IV)代表的所述羧酸酐，每个R⁸独立地正如关于由式(I‑A)代表的所述稠环茚并化合物所描述的那样。