1,2,3-噻二唑巯乙酰胺类衍生物的制备方法

摘要

本发明提供了2-(4-取代芳基-1，2，3-噻二唑-5-巯基)-N-取代芳基乙酰胺类衍生物的新型制备方法，关键反应路线如上：其中R为：2-氟苯基、2-氯苯基、2-氯-3-吡啶基、2-溴苯基、2-溴-4-甲基苯基、2-溴-4-甲酮基苯基、2-硝基苯基、2-硝基-4-甲基苯基、2-甲基苯基、苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、2，3-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、2-吡啶基、2-噻唑基、5-甲基-2-苯并[d]噻唑基或3-甲氧羰基-2-噻吩基；其中Ar为：各种取代芳基。优选的，Ar为3，4-二氯苯基、2，4-二溴苯基或β-萘基之一。

主权项

1.2-(4-取代芳基-1，2，3-噻二唑-5-巯基)-N-取代芳基乙酰胺类衍生物的制备方法，其关键合成路线如下：其中R为：2-氟苯基、2-氯苯基、2-氯-3-吡啶基、2-溴苯基、2-溴-4-甲基苯基、2-溴-4-甲酮基苯基、2-硝基苯基、2-硝基-4-甲基苯基、2-甲基苯基、苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、2，3-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、2-吡啶基、2-噻唑基、5-甲基-2-苯并[d]噻唑基或3-甲氧羰基-2-噻吩基；其中Ar为各种取代芳基；优选的，Ar为3，4-二氯苯基、2，4-二溴苯基或β-萘基之一；该合成路线的操作步骤如下：利用中间体4-取代芳基-1，2，3-噻二唑-5-巯钠盐6，通过与各种取代芳胺的烃化反应，然后经重结晶纯化得到2-(4-取代芳基-1，2，3-噻二唑-5-巯基)-N-取代芳基乙酰胺类衍生物，具体步骤如下：取4-取代芳基-1，2，3-噻二唑-5-巯钠盐(6)1.05mmol(0.3g)溶于30ml无水乙醇，加入1mmol的2-氯乙酰芳胺(0.11g)，室温搅拌至有大量固体析出，减压浓缩，加入30ml二氯甲烷，3×30ml水洗，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，乙醇重结晶得目标化合物(7)；其中取代基2-氯乙酰芳胺为：2-氯乙酰-N-(2-氟苯基)、2-氯乙酰-N-(2-氯苯基)、2-氯乙酰-N-(2-氯-3-吡啶基)、2-氯乙酰-N-(2-溴苯基)、2-氯乙酰-N-(2-溴-4-甲基苯基)、2-氯乙酰-N-(2-溴-4-甲酮基苯基)、2-氯乙酰-N-(2-硝基苯基)、2-氯乙酰-N-(2-硝基-4-甲基苯基)、2-氯乙酰-N-(2-甲基苯基)、2-氯乙酰-N-苯基、2-氯乙酰-N-(4-甲基苯基)、2-氯乙酰-N-(4-氯苯基)、2-氯乙酰-N-(2，3-二甲基苯基)、2-氯乙酰-N-(2，6-二甲基苯基)、2-氯乙酰-N-(2-吡啶基)、2-氯乙酰-N-(2-噻唑基)、2-氯乙酰-N-(5-甲基-2-苯并[d]噻唑基)或2-氯乙酰-N-(3-甲氧羰基-2-噻吩基)；其中4-取代芳基为：3，4-二氯苯基、2，4-二溴苯基或β-萘基之一。