发明名称 拟除虫菊酯衍生物
摘要 本发明乃有关含氮杂环之拟除虫菊酯(Pyrethrinoid)衍生物,其制法,其中间体之制法,其组成物及做为农药之应用。本发明之主题为化合物(Ⅰ):□ (Ⅰ)式中X系硫或氧;Y系C=O,C=S或CH2基;R1系氢原子,卤素原子,任意被一个或多个卤素取代之饱和或不饱和含至C8之直链,分枝或环形烷基,或高至C14之芳基;R2系氢原子,任意被一个或多个卤素之饱和或不饱和含至C8之直链、分枝或环形烷基,含至C14之芳基,CF3,NO2或C≡N基,卤素原子,含至C8之烷氧基,R3系氢原子,C1-3烷基,C≡N基;A系ACO2H拟除虫菊酸之残基者;及所有其可能的立体异构物和此等立体异构物之混合物。1987年7月20日在法国申请专利第8710202号
申请公布号 TW145527 申请公布日期 1990.11.11
申请号 TW077104991 申请日期 1988.07.21
申请人 罗塞尔尤克拉夫 发明人 珍.派尔狄茅特;珍.泰西尔;杰克奎斯狄麦帅
分类号 C07D263/14;C07D263/24;C07D277/10 主分类号 C07D263/14
代理机构 代理人 郑自添 台北巿敦化南路二段七十七号八楼
主权项 1﹒化合物(I) 式中X系硫或氧;Y系C=O或CH 2基,R1系任意被一个或多个卤素取代之 不饱和直链C3或C4烷基,或环丙基甲基 ,或苯基一C1-4烷基,或苯基;R2系氢 原子,甲基或CF3;R3系氢原子,C1 一3烷基或三CH基 A系 其中 Z1及Z2系甲基,或 Z1一系氢原子,及 Z2系 其中Z3系氢或卤素原子,T1及T2 相同或不相,系氢原子,卤素原子,C1 -4烷氧基,CF3,CN或任意被卤素取 代之苯基;或 Z2系 或Z2系 其中D系氢或卤素原子;G系氧原子;J 可被一个或多个卤素或相同或不同官能基 取代之C1-8 直链或分枝饱和烷基; 或A系 其中U可在苯核的任一位置,系卤素原子 ;m系O,1或2,若m系2,则取代基 可为相同或不同;及所有其可能的立体异 构物和此等立体异构物之混合物。 2﹒依申请专利范围第1项之化合物(I),式 中Y系C=O基者。 3﹒依申请专利范围第1项之化合物(I),式 中R3系氢原子者。 4﹒依申请专利范围第1项之化合物(I),式 中R1系不饱和直链C3或C4烷基。 5﹒依申请专利范围第4项之化合物(I),式 中R1系2一丙炔基者。 6﹒依申请专利范围第4项之化合物(I),式 中R1系2一丙烯者。 7﹒依申请专利范围第1项之化合物(I),式 中R2系CF3基者。 8﹒依申请专利范围第1项之化合物(I),式 中A系 其中Hal系氟,溴,氯或碘原子,可呈 所有可能的立体异构物形式,或此等立体 异构物混合物之形式者。 9.依申请专利范围第8项之化合物(I),式 中Hal系溴原子者。 10﹒依申请专利范围第1项之化合物(I), 式中A系 其中Hal1系卤素原子,J1系可任意被 一个或多个卤素原子取代之饱和直链或分 枝C1-8烷基,双键呈E构型者,及其所 有可能的立体异构物,或此等立体异构物 之混合物。 11﹒依申请专利范围第10项之化合物(I), 式中Hal1系氟原子者。 12﹒依申请专利范围第1项之化合物(I), 式中A系 其中J1系如第10项中所述,双键其有Z 构型者,及其所有可能的立体异构物,或 此等立体异构物之混合物。 13﹒依申请专利范围第12项之化合物(I), 式中J1系第三丁基者。 14﹒依申请专利范围第12项之化合物(I), 式中J1系 基者。 15﹒依申请专利范围第1项之化合物(I), 式中A系 及所有可能之立体异构物,或此等立体异 构物之混合物。 16﹒一种制备申请专利范围第1项之化合物 (1)之方法,系使醇(11)和酸(111)或其 官能衍生物反应得之 式中X,Y,R1,R2,R3及A如申请 专利范围第1项所述。 17﹒化合物(II)。 式中X,Y,R1,R2及R3如申请专利 范围第1项所述。 18.5-羟甲基-3-(2-丙炔)-4- 三氟甲基-2(3H)-唑 唑酮。 19.一种控制植物、住宅及温血动物之寄生 虫之化合物,具申请专利范围第1至15项 中任一项之化合物(I)定义者。 20.一种控制植物、住宅及温血动物之寄生 虫之化合物,其特征为含申请专利范围第 1至15项中任一项中至少一种产生为活性 成分。 21.含申请专利范围第1至15项任一项 至少一种产物为活性成分之杀昆虫剂组成 物。 22.含申请专利范围第1至15项中至少一种 产物为活性成分之杀蜱 剂组成物。 23﹒一种含申请专利专利范围第l至15项任 一项中至少一种产物为活性成分之杀线虫 剂组成物。 24﹒一种控制寄生在温血动物之埤 ,尤指 壁螅及小蝨之杀 组成物,其中含申请专 利范围第1至15项任一项中至少一种产生 为活性成分。 25﹒一种含申请专利范围第1至15项任一项 中至少一种产物为活性成分之动物饲料组 成物。 26﹒一种具有杀昆虫,杀 或杀虫活性之组 成物,其特征为含做为活性成分之一方面 如申请专利范围第1项中通式(I)之至少 一种化合物,以及另一方面为至少一种拟 除虫菊酯,其系选自将3,4,5,6一 四氢 醯亚胺甲醇,5一 3一 喃甲醇 ,3一苯氧 醇,一氰一3一苯氧 醇 和菊酸反应所得之丙烯拟除虫菊酯;5一 一3一 喃甲醇和2,2一二甲基一3 一(2一氧一3,4,5,6一四氢硫苯 叉甲基)环丙烷一1一羧酸之酯;3一苯 氧 醇,一氰一3一苯氧 醇和2,2 一二甲基一3一(2,2一二氯乙烯)环 丙烷一1一羧酸之酯;一氰一3一苯氧 醇和2,2一二甲基一3一(2,2一 二溴乙烯)环丙烷一1一羧酸之酯;3一 苯氧 醇和2一对氯苯一2一异内基醋酸 之酯;3,4,5,6一四氢 醯亚胺甲 醇,5一 一3一 喃甲醇,3一苯氧 醇;一氰一3一苯氧 醇和2,2一二 甲基一3一(1,2,2,2一四卤乙基 )环丙烷一1一羧酸之酯,其中卤素系指 氟,氯或溴原子,且前述拟除虫酯之酸及 醇部分方可呈可能的立体异构物形式。 27.-[2一氧一3(2一丙炔)一4一三 氟甲基一2,3一二氢 挫一5一基)甲 基.[1R(1,3,(Z))]2,2 一二甲基一3一[2一氯一3,3,3- 三氟丙烯]环丙羧酸酯。 28﹒一[2一氧一3(2一丙炔)一4一三 氟甲基一2,3一二氢 挫一5一基]甲 基,[1R(1,3,(Z))]2,2 一二甲基一3一[3一氧一3一(1,1 ,1,3,3,3一六氟一2一丙氧)一 1一丙烯]环丙羧酸酯。 29﹒一[2一氧一3一(2一丙炔)一4一 三氟甲基一2,3一二氢唑一5一基]甲 基,[1R(1,3,(E))]2,2 一二甲基一3一[3一氧一(1,1一二 甲基乙氧)一2一氟丙烯]环丙羧酸酯。 30﹒一[2一氧一3一(2一丙炔)一2, 3一二氢唆挫一5一基]甲基,[1R( 1,3,(E))]2,2-二甲基一3 一[2一氟-3-氧-3-(2,2-二 甲基乙氧)一1一丙烯)环丙羧酸酯;及 31﹒一[2一氧一3(2一丙炔)一4一甲 基,2,3一二氢 唑一5一基]甲基, [1R(1,3 (E))]2,2-二 甲基一3一[2一氟一3一氧一3一乙氧 丙烯]环丙羧酸酯。
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