一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯的合成方法

摘要

本发明公开了一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯的合成方法。以蔗渣木聚糖为原料，在氨基三磺酸钠水相酯化法合成蔗渣木聚糖硫酸酯基础上，用氢氧化钠将蔗渣木聚糖硫酸酯溶解，再加入酯化剂间苯二甲酸，用稀盐酸调节pH至中性，加入吡啶，在水相体系中合成磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯钠盐产物；pH调节至弱酸性，加入3倍无水乙醇，抽滤得滤饼，用无水乙醇洗涤、抽滤滤饼数次并干燥得到磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯。本发明制备的产物兼具蔗渣木聚糖羧酸酯和蔗渣木聚糖硫酸酯的性质，工艺条件易于控制，具有较高生物活性和较好水溶性，经过双酯化改性的双活性蔗渣木聚糖在抗HIV活性、抗病毒活性及抗血小板凝聚等方面有一定的作用。

主权项

一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯的合成方法，其特征在于具体步骤为：（1）将6~8g固体NaHSO3与25~30mL蒸馏水依次加入容积为250mL的四口烧瓶中，室温下搅拌溶解均匀得NaHSO3溶液；（2）在搅拌下加热步骤（1）所得的NaHSO3溶液至温度为80~90℃，均匀滴加质量分数为20％的NaNO2溶液4~7mL，控制20~30分钟滴加完毕，继续搅拌10~15分钟，得酯化剂氨基三磺酸钠溶液；（3）称取3~6g蔗渣木聚糖加入到步骤（2）所得氨基三磺酸钠溶液中，再加入0.03~0.2g催化剂12‑钨磷酸；控制反应温度为40~60℃，采用质量分数为5%氢氧化钠溶液调整反应体系pH为7～10，在搅拌下反应4～6小时；（4）向步骤（3）所得反应液中加入30~50mL的分析纯丙酮，沉淀15~20分钟；抽滤，并用15~20mL分析纯丙酮洗涤沉淀物滤饼3次；（5）将步骤（4）所得洗涤后的沉淀物置于250mL的四口烧瓶中，加入40~50mL蒸馏水，在搅拌下滴加2~5mL质量分数为38％的盐酸溶液，滴加完毕后继续搅拌10~15分钟；（6）将步骤（5）中所得溶液转移到500mL的烧杯中，在玻璃棒搅拌下加入25~30mL分析纯丙酮，析出沉淀后抽滤，得到蔗渣木聚糖硫酸酯粗产物；（7）将步骤（6）中所得的粗产品用10~15mL分析纯丙酮洗涤3次，抽滤，得沉淀物；（8）将步骤（7）中所得的沉淀物置于50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，即得蔗渣木聚糖硫酸酯；（9）称取2~5 g步骤（8）所得蔗渣木聚糖硫酸酯加入到250 mL四口烧瓶中，再加入80~120 mL预先配制好的质量分数为3%～5%的氢氧化钠溶液；（10）将3~30 g的间苯二甲酸加入到步骤（9）所得物料中，搅拌下使其溶解，用质量分数为1%～5%的盐酸溶液调节体系pH至6.5~7.5；（11）量取0.05~1.0 mL分析纯吡啶加入步骤（10）所得体系中，加热使体系温度控制在40~50℃，搅拌下反应3~7小时，然后加入5~10mL质量分数为5%的盐酸溶液调节体系pH至4~6.5，室温下搅拌0.5~1小时；（12）将100~150 mL分析纯无水乙醇加入到步骤（11）所得物料中，搅拌下析出沉淀，抽滤得到双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯粗产物；（13）将步骤（12）所得双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯粗产物依次分别用20~30 mL蒸馏水洗涤1~2次，再用20~30 mL的分析纯无水乙醇洗涤2~3次，抽滤后将产物置于50 ℃的恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯。