2,3,4,6-四-氧-苄基-D-吡喃半乳糖的制备方法

摘要

本发明涉及糖化合物领域，具体涉及一种制备2,3,4,6‑四‑氧‑苄基‑D‑吡喃半乳糖的方法。半乳糖在醋酐和催化剂，2‑巯基苯并噻唑作用下制备苯并噻唑基硫代乙酰半乳糖。苯并噻唑基硫代乙酰半乳糖在氢氧化钾和氯化苄作用下制备得到苯并噻唑基硫代四苄基半乳糖。苯并噻唑基硫代四苄基半乳糖在N‑溴代丁二酰亚胺作用下制备2,3,4,6‑四‑氧‑苄基‑D‑吡喃半乳糖。本发明方法通过三步反应法合成2,3,4,6‑四‑氧‑苄基‑D‑吡喃半乳糖，有效地提高了产品的纯度和得率；操作简单，原料易得，节约了操作成本和物料。

主权项

一种2,3,4,6‑四‑氧‑苄基‑D‑吡喃半乳糖的制备方法，其特征是包括以下步骤：a）室温下在反应容器内加入醋酐和催化剂，在10‑15℃分8批加入半乳糖，反应完成后，加入2‑巯基苯并噻唑，加热至50‑60℃；经过后处理得到苯并噻唑基硫代乙酰半乳糖；b）将氢氧化钾和苯并噻唑基硫代乙酰半乳糖加到氯化苄中加热至回流反应完成，反应完成后降温，经过后处理得到苯并噻唑基硫代四苄基半乳糖；c）将苯并噻唑基硫代四苄基半乳糖加到丙酮中溶解，加入水，搅拌室温中加入N‑溴代丁二酰亚胺，搅拌0.5小时，反应完成经过后处理得到2,3,4,6‑四‑氧‑苄基‑D‑吡喃半乳糖；所述步骤a中醋酐：催化剂：半乳糖：2‑巯基苯并噻唑的摩尔比为5.5: 2:1:1.1；步骤b中苯并噻唑基硫代乙酰半乳糖:氯化苄：氢氧化钾的摩尔比为 1:10‑15 :4‑8；步骤c中苯并噻唑基硫代四苄基半乳糖与N‑溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1:1.1‑1.3；催化剂为氯化锌、氯化铁、氯化锆和氯化铝中的一种以上；步骤a中，反应时间为24‑30小时，步骤b中，反应时间为4‑7小时；步骤a中后处理为淬灭，萃取，水洗，浓缩，加入有机溶剂结晶；步骤b中后处理为用水淬灭，用乙酸乙酯萃取，经过3次水洗，浓缩至干，加入混合溶剂析晶；步骤c中后处理为后加入5%的碳酸钠溶液，分出有机层，水层用乙酸乙酯萃取，分出有机相，经过浓缩，加入混合溶剂析晶。