一种融合荧光素和罗丹明结构光学信号可控的深红氧杂蒽染料的制备方法

摘要

本发明公开了一种融合荧光素和罗丹明结构光学信号可控的深红氧杂蒽染料的制备方法，是将荧光素和罗丹明结构融合于一体，形成具有双螺环的六元环稠合体系，来增大染料共轭基团。所得染料的吸收和发射波长处于深红区域，从而具备能够用于生物荧光标记成像的可能性。同时染料的光学信号具有可控性，染料的双螺环结构可以在螺环内酯和开环羧酸以及羧酸负离子之间转换，通过螺环结构转换，调控整个分子结构中荧光团氧杂蒽环共轭体系(醌式体系形成或消失)，拓展其吸收和发射波长，使光学信号强度发生相应变化。同时所设计的氧杂蒽染料螺环内酯的羧基位置能够很容易被修饰从而得到可用于细胞成像的荧光探针。

主权项

一种融合荧光素和罗丹明结构光学信号可控的深红氧杂蒽染料的制备方法，其特征在于步骤如下：1)将2‑(2,4‑二羟基苯甲酰)苯甲酸和1,5‑二羟基萘在甲磺酸中加热搅拌，加热温度为85‑95℃，反应时间6‑8h，冷却后得产物溶液；2)将步骤1)所得反应液中加水后，用碳酸氢化钠中和，热的乙酸乙酯萃取，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤，用二氯甲烷和乙醇进行柱层析分离，即得到中间产物1；3)中间产物1和2‑(4‑二乙氨基‑2‑羟基苯甲酰基)苯甲酸于浓硫酸中加热搅拌，加热温度为83℃，反应时间6h，冷却后得产物溶液；4)将步骤3)所得反应液中加水后，用碳酸氢化钠中和，二氯甲烷萃取，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤，用二氯甲烷和乙醇进行柱层析分离，得到目标产物2，即本发明染料最终产品。