龙脷叶由来天然产物丁基2-脱氧-3，6-脱水-β-D-阿拉伯糖呋喃糖苷的全合成方法

摘要

本发明属于化学合成领域，具体涉及龙脷叶由来天然产物丁基2-脱氧-3，6-脱水-β-D-阿拉伯糖呋喃糖苷的全合成方法，该方法由商业途径购买的2-脱氧-β-D-阿拉伯糖吡喃糖经多步反应全合成2-脱氧-3，6-脱水-β-D-阿拉伯糖呋喃糖苷。

主权项

一种龙脷叶由来天然产物丁基2‑脱氧‑3，6‑脱水‑β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷的全合成方法，其特征是：以2‑脱氧‑β‑D‑阿拉伯糖吡喃糖为原料，首先经正丁基选择性保护一位羟基得到丁基2‑脱氧‑α/β‑D‑阿拉伯糖吡喃糖苷及丁基2‑脱氧‑α/β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷的混合物，不经分离，直接进行二甲基叔丁基硅醚对6位羟基的选择性保护再经过柱层析分离得到丁基2‑脱氧‑6‑O‑二甲基叔丁基硅基‑β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷。3，5位的羟基由对甲氧基苄基保护得到丁基2‑脱氧‑3，5‑O‑二对甲氧基苄基‑6‑O‑二甲基叔丁基硅基‑β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷。该中间体再在四丁基氟化铵的作用下选择性的脱去6位的硅醚保护基得到伯醇丁基2‑脱氧‑3，5‑O‑二对甲氧基苄基‑β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷。在2，6‑二甲基吡啶和三氟甲磺酸酐存在的条件下，将上述伯醇磺酰化得到丁基2‑脱氧‑3，5‑O‑二对甲氧基苄基‑6‑O‑三氟甲磺酰基‑β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷。该中间体不稳定，在碱性反应液中直接经过分子内环化反应得到丁基2‑脱氧‑3，6‑脱水‑5‑O‑对甲氧基苄基‑β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷后，在10％的钯碳催化氢化条件下脱去5位的对甲氧基苄基得到目标天然产物丁基2‑脱氧‑3，6‑脱水‑β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷。