一种酸酐与β-叠氮二硫化物简捷合成噻唑的新方法

摘要

本发明提供了一种直接以酸酐与β-叠氮二硫化物为底物，在中性有机膦、有机碱试剂和氧化试剂的共同作用下，一锅法高效合成噻唑化合物的新方法。如通式I所示，本方法操作简单、经济，以市场有售的酸酐为底物、在温和的碱性条件下，无需加入任何偶联试剂即可方便地完成了噻唑化合物的合成。

主权项

本发明提供了一种直接以酸酐和β‑叠氮二硫化物为底物，通过一锅法多步法合成噻唑化合物的新方法。如通式I所示，此方法以廉价易得的酸酐为底物，操作简便，经济实惠，在无需使用偶联试剂的条件下，仅在有机膦试剂和有机碱的存在下，完成噻唑化合物的合成，且该方法具有良好的底物适用性和拓展性。将酸酐底物与β‑叠氮二硫化物溶解在有机溶剂中，向反应体系中加入有机碱和三丁基膦和三苯基膦，在加热回流的条件下，通过分子内Staudinger‑Aza‑Wittig反应，完成五元噻唑啉中间产物的合成，最后通过加入氧化试剂，一锅法完成噻唑化合物的简便、高效合成。通式I中:R₁可为CH₃,OCH₃,OCH₂CH₃,OC(CH₃)₃,N(CH₃)₂,N(CH₂CH₃)₂,NCH₃(OCH₃),或其它基团。R₂可为CH₃,C₂H₅,C₃H₇,C₄H₉,C₅H₁₁,C₆H₁₃,COCH₃,C₆H₅,CH(CH₃)₂,‑CH₂‑,2‑C₄H₃S,2‑C₄H₃O,m‑CH₃‑C₆H₄,CH₂(CH₂)₄C(CH₃)₃,CH₂C(CH₃)₃,m‑(N(CH₃)₂)C₆H₄,p‑CH₃‑C₆H₄或其它基团。