含(Sp)-2-手性次膦酸酯取代基的酚类衍生物及其制备方法

摘要

本发明提供了一种高立体选择性合成具有磷手性中心的含(Sp)-2-手性次膦酸酯取代基的酚类衍生物的方法，其采用有机小分子作为催化剂，以含P-H键的(Rp)-手性次膦酸酯类化合物与2-卤代苯酚(-I、-Br)作为反应底物，反应体系加入了碱和有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的立体选择性接近100%，产率较高，该方法解决了传统的合成具有磷手性中心的手性膦化合物的立体对映选择性差、反应步骤繁琐、产率低等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了这种具有磷手性中心的含(Sp)-2-手性次膦酸酯取代基的酚类衍生物。

主权项

一种具有磷手性中心的含(Sp)‑2‑手性次膦酸酯取代基的酚类化合物的制备方法，由以下步骤组成：取0.280g Rp‑苯基次膦酸‑(‑)‑薄荷醇酯、220mg 2‑碘‑苯酚、489mg碳酸铯、2.0mL N,N‑二甲基甲酰胺和3.0mL甲苯在氮气环境下加入Schlenk管里，加入115.6mg四三苯基膦钯，在80℃下搅拌反应12h，即得目标产物Sp‑(‑)‑薄荷醇基‑2‑羟基苯基‑苯基次膦酸酯，产率为73％。