发明名称 R-(+)-3-氯苯丙醇的制备方法
摘要 本发明涉及R-(+)-3-氯苯丙醇的制备方法,是以手性氨基酸衍生物的左旋体为催化剂,由3-氯苯丙酮与NaBH<sub>4</sub>或KBH<sub>4</sub>反应直接合成R-(+)-3-氯苯丙醇,其中的手性氨基酸衍生物的左旋体是指左旋异亮氨酸衍生物、左旋脯氨酸衍生物、左旋色氨酸衍生物、左旋胱氨酸衍生物、左旋组氨酸衍生物、左旋蛋氨酸衍生物中的一种。本发明采用催化定向合成技术,不需要拆分就可获得右旋体含量100%,产品旋光度达到+25°的R-(+)-3-氯苯丙醇产品,收率提高一倍以上,产品成本比拆分工艺大大下降。
申请公布号 CN100591649C 申请公布日期 2010.02.24
申请号 CN200710061510.X 申请日期 2007.02.09
申请人 陈天度 发明人 陈天度;曹丽;陈品岗
分类号 C07C29/143(2006.01)I;C07C33/46(2006.01)I;C07B53/00(2006.01)I;B01J31/04(2006.01)I 主分类号 C07C29/143(2006.01)I
代理机构 山西五维专利事务所(有限公司) 代理人 李 毅
主权项 1、R-(+)-3-氯苯丙醇的制备方法,是以左旋异亮氨酸衍生物、左旋脯氨酸衍生物、左旋色氨酸衍生物、左旋胱氨酸衍生物、左旋组氨酸衍生物、左旋蛋氨酸衍生物中的一种为催化剂,由3-氯苯丙酮与NaBH<sub>4</sub>或KBH<sub>4</sub>在无水氯化锌或无水氯化锡的无水溶剂中反应,直接合成R-(+)-3-氯苯丙醇,其中:所述的左旋异亮氨酸衍生物是指通式(I)表示的化合物:<img file="C2007100615100002C1.GIF" wi="1134" he="341" />式中:R1和R2各自独立地是H、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>的烷基、苯基或甲苯基;R3和R4各自独立地是H或C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>的直链烷基;所述的左旋脯氨酸衍生物是指通式(II)表示的化合物:<img file="C2007100615100002C2.GIF" wi="925" he="347" />式中:R1和R2各自独立地是H、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>的烷基、苯基或甲苯基;R3是H或C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>的直链烷基;所述的左旋色氨酸衍生物是指通式(III)表示的化合物:<img file="C2007100615100002C3.GIF" wi="1178" he="361" />式中:R1、R2、R3和R4各自独立地是H、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>的烷基、苯基或甲苯基;R5是H或C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>的直链烷基;所述的左旋胱氨酸衍生物是指通式(IV)表示的化合物:<img file="C2007100615100003C1.GIF" wi="921" he="544" />式中:R1是甲基、乙基或苯基;R2是H或C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>的烷基;所述的左旋组氨酸衍生物是指通式(V)表示的化合物:<img file="C2007100615100003C2.GIF" wi="1131" he="242" />式中:R1是甲基、乙基或苯基;R2和R3各自独立地是H或C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>的直链烷基;所述的左旋蛋氨酸衍生物是指通式(VI)表示的化合物:<img file="C2007100615100003C3.GIF" wi="1121" he="236" />式中:R1是甲基、乙基或苯基;R2和R3各自独立地是H或C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>的直链烷基;所述的无水溶剂是二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二氯乙烷、三氯甲烷中的一种。
地址 030001山西省太原市五一路173号晓山大厦15层
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