一种合成5,6,4’-三羟基黄酮-7-0-D-葡萄糖醛酸的方法

摘要

本发明为一种制备5，6，4’-三羟基黄酮-7-O-D-葡萄糖醛酸的化学方法，解决已有合成方法原料难得，合成路线长，合成产率低的问题。该方法包括多步化学反应：首先用3，4，5-三甲氧基苯酚和对甲氧基肉桂酸酰氯为原料经傅-克酰基化反应，构建查耳酮结构，环醚化得到黄酮母体；然后对其酚羟基进行保护和选择性去保护，再进行7位酚羟基的糖苷化；最后脱保护基得到目标化合物；该方法所得产品的空间构型为β构型。本发明的方法可以制备得到高纯度和高质量的5，6，4’-三羟基黄酮-7-O-D-葡萄糖醛酸产品。

主权项

1、一种合成5，6，4’-三羟基黄酮-7-O-D-葡萄糖醛酸的方法，其特征在于用原料3，4，5-三甲氧基苯酚与对甲氧基肉桂酸酰氯通过傅-克酰基化反应，完成查耳酮的合成，查耳酮在碘的DMSO溶液中氧化下成环，形成黄酮的母体结构，采用乙酰基保护酚羟基及苄基选择性烃化保护黄酮的7位酚羟基，然后在Pd/c氢气环境下脱掉7位的苄基，使7位酚羟基裸露出来或者用醋酸-浓硫酸脱掉7位酚羟基，7位酚羟基黄酮与溴代三乙酰氧基-D-葡萄糖醛酸甲酯进行苷化，制备得到乙酰氧基与甲氧基保护的5，6，4’-三羟基黄酮-7-O-D-葡萄糖醛酸，通过酯水解反应制备得到的5，6，4’-三羟基黄酮-7-O-D-葡萄糖醛酸，其糖苷键的空间构型为β构型。