摘要 |
Predložen izum opisuje novo in učinkovito sintezno pot hidroboriranja nenasičenih prekurzorjev do nastanka racemnih alfa-hidroksifosfonatov, kjer se kot hidroborirni reagent uporablja preprost in komercialno dostopen kompleks BH3.DMS, ki je enostaven za rokovanje. Sintetizirani alfa-hidroksifosfonati so pridobljeni kot posamezni regioizomeri z enotno visokimi izkoristki in z visoko kemijsko čistostjo. Izkoristki izoliranih produktov kakor tudi obseg hidroboriranja predstavljenega izuma so znatno izboljšaniv primerjavi z že obstoječimi primeri iz literature. Reakcija je precej splošna, saj tolerira aromatske, heteroaromatske in alkilne substrate, zaradi česar nastanejo alfa-hidroksifosfonati z enotno visokimi izkoristki. Spojine, ki vsebujejo alfa-hidroksifosfonatno funkcionalno skupino so pomembne v biomedicini in komplementarnih znanstvenih vedah, saj posedujejo široko paleto bioloških aktivnosti, zaradi česar se uvrščajo med zanimive ciljne molekule za sintezne kemike. Takšna fleksibilna metodologija ješiroko uporabna pri sintezi kemijskih knjižnic alfa-hidroksifosfonatov, ki bi lahko predstavljale obetajoč temelj za odkrivanje novih zdravilnih učinkovin. |