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一种经由下述式(3)所示的芳香族重氮盐之下述式(1)所示的芳香族取代物化合物或其盐、或彼等的溶剂合物之制造方法，其系由下述式(3)所示的芳香族重氮盐，制造在下述式(1)所示的在重氮鎓基之取代位置导入有取代基Y的芳香族取代物化合物或其盐、或彼等的溶剂合物之方法，式(3)：
(式中，下述式(4)所示的环A表示芳香族烃环或芳香族杂环(此处，该芳香族烃环及芳香族杂环系可具有由取代基群α中选出的相同或相异之1~5个基当作取代基)，取代基群α表示由卤基、硝基、氰基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C6-C14芳基、C4-C10杂芳基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、
卤代C1-C8烷氧基、C6-C14芳氧基、C1-C7醯基、C2-C7醯氧基、C1-C8烷氧基羰氧基、羧基、C1-C8烷氧羰基、胺甲醯基、单或二C1-C8烷基胺甲醯基、C1-C7醯基胺基、C1-C8烷氧羰基胺基、C1-C8烷基磺醯基胺基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺醯基及氧代基所成之群；X-表示重氮盐的相对离子；重氮鎓基表示键结于形成环A的构成元素之碳原子者)；式(1)：(式中，取代基Y表示卤基，该取代基Y表示键结于形成环A的构成元素之碳原子者；环A表示与前述相同者)；其特征为：将下述式(2)所示的芳香族胺基化合物或其盐、或彼等的溶剂合物，在溶剂中，于布忍斯特酸、取代基Y的配给源及氮氧自由基化合物之存在下，用重氮化试药处理，其中氮氧自由基化合物系选自由下述者所成之群组中的1种或2种以上：3-羧基-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯啶1-氧基；3-胺甲醯基-2,2,5,5-四甲基吡咯啶1-氧基；3-胺甲醯基-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉1-氧基；
4-氧代-2,2,6,6-四甲基哌啶氧基；4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基；4-胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基；2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基；3-(马来醯亚胺基甲基)-普若机西基；N-(1-氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)马来醯亚胺；及1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基；式(2)：(式中，胺基表示键结于形成环A的构成元素之碳原子者；环A表示与上述相同者)。 |
