制备2-甲氧基甲基-1,4-苯二胺、其衍生物及其盐的方法

摘要

用于合成2-甲氧基甲基-1,4-苯二胺、其式（IV）的衍生物、及其盐的方法，所述方法包括还原胺化步骤。优选的最终产品为式（IV-a）的2-甲氧基甲基-1,4-苯二胺。这些化合物可被用作组合物中的主要中间体用于染色角蛋白纤维。

主权项

一种制备2‑甲氧基甲基‑1,4‑苯二胺(IV‑a)、其式(IV)的衍生物、及其盐的方法，包括以下步骤： 在纯的或一种或多种溶剂中的胺还原剂、以及任选地还原胺化催化剂存在下，进行式(III)的化合物的还原胺化以制备式(IV)的化合物： 其中R¹、R²、R³为独立地选自下列的取代基： (a)选自下列的C连接的取代基： (i)单取代或多取代或未取代的、直链或支化的烷基或杂烷基，单不饱和或多不饱和的烷基，或杂不饱和的烷基体系， (ii)单取代或多取代或未取代的、单不饱和或多不饱和的芳基体系，和 (iii)单取代或多取代或未取代的、单不饱和或多不饱和的杂芳基体系，并且 其中(i)、(ii)和(iii)的所述体系包含1至10个碳原子和0至5个杂原子，所述杂原子选自O、F、N、P和Si； (b)选自下列的S连接的取代基：SA¹、SO₂A¹、SO₃A¹、SSA¹、SOA¹、SO₂NA¹A²、SNA¹A²和SONA¹A²； (c)选自下列的O连接的取代基：OA¹、ONA¹A²； (d)选自下列的N连接的取代基：NA¹A²、(NA¹A²A³)⁺、NA¹SA²、NO₂、NA¹A²； (e)选自下列的取代基：COOA¹、CONA¹、CONA¹COA²、C(＝NA¹)NA¹A²、CN和X； (f)选自下列的氟代烷基取代基：单氟代、多氟代和全氟代烷基体系，所述体系包含1至12个碳原子和0至4个杂原子；和 (g)氢； 以及它们的混合物； 其中A¹、A²和A³为独立地选自下列的取代基：H；取代或未取代的、直链或支化的烷基，单不饱和或多不饱和的烷基、杂烷基、或杂烯烃族体系；取代或未取代的、单环或多环的烷基、芳基或杂环体系；和取代或未取代的、单氟代、多氟代或全氟代烷基体系，或A¹和A²与它们一起结合的氮原子一起形成环；其中所述体系包含1至10个碳原子和0至5个杂原子，所述杂原子选自O、S、N、P和Si；并且其中X为卤素，所述卤素选自F、Cl、Br、I、以及它们的混合物； 其中R⁴为独立地选自下列的取代基：氢，羟烷基，单取代或多取代或未取代的、直链或支化的烷基或杂烷基，单取代或多取代或未取代的、直链或支化的不饱和的羟烷基，不饱和的烷基，或杂不饱和的烷基体系，以及它们的混合物； 其中R⁵为独立地选自下列的取代基：氢，单取代或多取代或未取代的、直链或支化的烷基或杂烷基，单不饱和或多不饱和的烷基，或杂不饱和的烷基体系，以及它们的混合物； 其中当R⁴为CH₂OH并且R⁵为H时，对应的二醇的每个羟基官能团任选地被保护基团保护； 其中R⁶和R⁷选自氢、羟基、烷基、杂烷基、单羟烷基或多羟烷基、单羟基或多羟基杂烷基； 其中n等于0、1、2或3， 其中所述还原剂选自肼、H₂、LiAlH₄、LiBH₄、DIBAL‑H、NaBH₄、NaCNBH₃、B₂H₆、连二亚硫酸钠、硫化钠、以及它们的混合物； 其中所述还原胺化催化剂选自雷尼镍、镍、钯、林德乐催化剂、钴、亚铬酸铜、铂、氧化铂、铼、氯化锡(II)、氯化钛(III)、锌、钐、铁、以及它们的混合物； 所述溶剂选自戊烷、环戊烷、己烷、环己烷、苯、甲苯、1,4‑二氧杂环己烷、氯仿、乙醚、二氯甲烷、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、二甲基甲酰胺、乙腈、二甲基亚砜、正丁醇、异丙醇、正丙醇、乙醇、甲醇、以及它们的混合物。