一种不对称催化合成四氢呋喃[2,3-b]苯并吡喃或四氢吡喃[2,3-b]苯并吡喃的方法

摘要

本发明公开了一种不对称催化合成四氢呋喃[2,3-b]苯并吡喃或四氢吡喃[2,3-b]苯并吡喃的方法，步骤如下：将2-(2-硝基乙烯基)取代苯酚、2-羟基四氢呋喃或2-羟基四氢吡喃、催化剂溶于溶剂中，加入苯甲酸，在15-40℃搅拌反应20-40h，然后加入浓盐酸-二氯甲烷混合液，继续反应1-3h；将反应后的反应液进行萃取，合并有机层，洗涤，干燥，蒸除溶剂，残留物经硅胶柱层析，即得四氢呋喃[2,3-b]苯并吡喃或四氢吡喃[2,3-b]苯并吡喃。本发明的合成方法简单，条件温和，反应收率较高，对映选择性优秀，所得到的手性四氢呋喃[2,3-b]苯并吡喃或四氢吡喃[2,3-b]苯并吡喃化合物具有高的对映体纯度，在天然产物全合成和药物发现中具有重要应用价值。

主权项

一种不对称催化合成四氢呋喃[2,3‑b]苯并吡喃或四氢吡喃[2,3‑b]苯并吡喃的方法，其特征在于，步骤如下：将2‑(2‑硝基乙烯基)取代苯酚、2‑羟基四氢呋喃或2‑羟基四氢吡喃、催化剂溶于溶剂中，加入苯甲酸，在15‑40℃搅拌反应20‑40h，然后加入浓盐酸‑二氯甲烷混合液，继续反应1‑3h；将反应后的反应液进行萃取，合并有机层，洗涤，干燥，蒸除溶剂，残留物经硅胶柱层析，即得四氢呋喃[2,3‑b]苯并吡喃或四氢吡喃[2,3‑b]苯并吡喃；2‑(2‑硝基乙烯基)取代苯酚、2‑羟基四氢呋喃或2‑羟基四氢吡喃、催化剂、溶剂、苯甲酸和浓盐酸‑二氯甲烷混合液加入量的比为：1mmol：(2‑3)mmol：(0.2‑0.4)mmol：(2‑4)ml：(0.5‑1.5)mmol：(1‑3)ml。