发明名称 双荧蒽有机半导体材料及其制备方法和应用
摘要 一种双荧蒽有机半导体材料,具有如下结构式:<img file="DDA0000096583790000011.GIF" wi="1005" he="674" />其中,R为C<sub>1</sub>~C<sub>20</sub>的直链烷基、C<sub>1</sub>~C<sub>20</sub>的支链烷基或C<sub>1</sub>~C<sub>20</sub>的烷氧基。该双荧蒽有机半导体材料发射纯蓝光,由于在结构中引入了供电子烷基或烷氧基柔性基团,该材料易溶解在四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯、氯仿等常用的有机溶剂中,提高了双荧蒽有机半导体材料的溶解性及成膜性;同时荧蒽基团为刚性基团,使材料同时具有优异的热稳定性;并且荧蒽基团使材料具有较高的空穴迁移率。本发明还提供一种上述双荧蒽有机半导体材料的制备方法,并指出其在有机电致发光器件中的应用。
申请公布号 CN103012163B 申请公布日期 2015.07.08
申请号 CN201110300119.7 申请日期 2011.09.28
申请人 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司 发明人 周明杰;王平
分类号 C07C211/55(2006.01)I;C07C209/68(2006.01)I;C07C213/08(2006.01)I;C07C217/84(2006.01)I;C09K11/06(2006.01)I;H01L51/54(2006.01)I 主分类号 C07C211/55(2006.01)I
代理机构 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 代理人 何平
主权项 一种双荧蒽有机半导体材料的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:步骤S41、制备化合物A 4,4’‑三甲基硅乙炔‑4”‑二十烷氧基三苯胺:向一通有氮气的三口瓶中,加入催化剂Pd(PPh<sub>3</sub>)<sub>4</sub>0.9mmol,CuI 0.45mmol,4,4’‑溴‑4”‑二十烷氧基三苯胺15mmol,三甲基硅乙炔45mmol,以60mL三乙胺作为溶剂,抽真空通氮气三次,油浴加热回流48h,乙醚洗涤并过滤,旋除溶剂,以正己烷作为洗脱剂硅胶柱色谱分离,得到浅黄色固体8.8g,反应式如下:<img file="FDA0000659746910000011.GIF" wi="1687" he="595" />步骤S42、制备4,4’‑乙炔基‑4”‑二十烷氧基三苯胺:在12mmol化合物A中加入60mL四氢呋喃和30mL甲醇混合溶剂,滴加10mL浓度为5M的NaOH水溶液,反应混合液在室温搅拌1h,然后加入乙酸乙酯萃取并保留有机相,依次用水、液溴萃取以除去NaOH,之后使用无水硫酸钠干燥有机相,除去溶剂,得到4,4’‑乙炔基‑4”‑二十烷氧基三苯胺,反应式如下:<img file="FDA0000659746910000012.GIF" wi="1438" he="586" />步骤S43、制备4,4’‑(7,10‑二苯基荧蒽基)‑4”‑二十烷氧基三苯胺D2PFTOTPA:向步骤S42制备的4,4’‑乙炔基‑4”‑二十烷氧基三苯胺12mmol中加入7,9‑二苯基‑环戊烯萘‑8‑酮30mmol,通氩气,加入有机溶剂邻二甲苯100mL,170℃油浴加热24h,待反应混合液冷却至室温后,加入乙醇,过滤沉淀,乙醇洗涤,真空干燥,柱色谱分离,得到产物4,4’‑(7,10‑二苯基荧蒽基)‑4”‑二十烷氧基三苯胺15.89g,反应式如下:<img file="FDA0000659746910000021.GIF" wi="1469" he="773" />
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