无催化条件下高效的合成6-烷基吡唑并[1,5-c]喹唑啉骨架化合物的方法

摘要

本发明属于有机化学技术领域，具体为在无催化的条件下高效的合成吡唑并[1,5-c]喹唑啉骨架化合物的方法。该类化合物的结构经¹H NMR、¹³C NMR、MS等方法表征并得以确认。本发明使用邻硝基苯甲醛和原甲酸三乙酯一系列化合物反应制得的1,3-偶极喹唑啉偶极子与β-硝基苯乙烯在无任何催化剂的条件下反应，并DMSO为溶剂，在温度为110℃的条件下反应生成一系列吡唑并[1,5-c]喹唑啉衍生物。本反应可以高效制得吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物。本发明方法反应条件温和，操作简便，成本相对于之前1,3-偶极喹唑啉偶极子与端炔的反应成本大大降低，反应条件绿色环保，对环境友好，产品纯度高，便于分离提纯，可适合于较大规模的制备，而且由于喹唑啉类化合物骨架具有广普的生物活性，在新药研发中有非常好的应用前景。

主权项

一种在无催化的条件下高效的合成吡唑并[1,5‑c]喹唑啉骨架化合物的方法，其特征在于：使用1,3‑偶极喹唑啉偶极子（A）与β‑硝基乙烯（1）在无任何催化剂的条件下反应，并DMSO为溶剂，在温度为110℃的条件下反应生成一系列吡唑并[1,5‑c]喹唑啉衍生物，反应极为绿色环保、成本大大降低；式A所示是喹唑啉N,N‑偶极化合物，式1所示是不同取代的β‑硝基乙烯化合物，式2所示是吡唑并[1,5‑c]喹唑啉类化合物，Ts为对甲苯磺酰基；  反应具体条件： （1）1,3‑偶极喹唑啉偶极子（A）与β‑硝基乙烯（1）反应的投料比为1.2:1； （2）反应体系所用溶剂为普通DMSO； （3）反应温度为110 ^oC； （4）反应时间为24 h； （5）其中R¹为H或者‑OCH₃的供电子基团或者‑Br、‑Cl的吸电子基团；R²为苯环或者苯环上含有供电子基团（如‑OCH₃，‑CH₃）或者是下电子基团（如‑CF₃，‑CN，‑F ,‑Br）或者烷基（环己基，异丙基）；R³为H或者甲基或者乙基。