(多)氟取代苯基二乙炔(联)苯衍生物及其制备方法与应用

摘要

本发明公开了一种(多)氟取代苯基二乙炔(联)苯衍生物及其制备方法与应用。该衍生物的结构通式如式I所示。该化合物制备过程中，采用交叉偶联的方法，原料易得，合成路线简单，适合规模化工业生产。同时所述化合物具有较大的光学各向异性(Δn)，适合的介电各向异性(Δε)，较好的光学、化学稳定性，可作为液晶组合物的组分，用于调节液晶组合物的光学各向异性(Δn)及介电各向异性(Δε)，故此类化合物在液晶显示方面有一定的应用前景。

主权项

一种制备式I所示化合物的方法，包括如下步骤：所述式I中，R₁均为C₁‑C₇直链烷基或C₁‑C₇直链烷氧基；R₂为C₁‑C₅直链烷基、C₁‑C₅直链烷氧基或氟取代的C₁‑C₇烷基；与均表示苯环或含有取代基的苯环；所述含有取代基的苯环中，所述取代基选自‑CH₃和‑C₂H₅中的至少一种；Y₁和Y₂均为氟原子或氢原子，但不同时为氟原子；m和n均为0或1，但不同时为0；1)将式(a)所示含氟对位烷基取代碘苯化合物与3‑甲基‑1‑丁炔‑3‑醇在四三苯基膦合钯催化下发生偶联反应得到式(b)所示含氟对位烷基取代3‑甲基‑3‑醇丁炔苯，再将所述式(b)所示含氟对位烷基取代3‑甲基‑3‑醇丁炔苯在NaOH的作用下脱去丙酮，得到式(c)所示端炔化合物；2)将步骤1)所得式(c)所示端炔化合物与式(d)所示对溴取代碘(联)苯化合物在四三苯基膦合钯催化下发生偶联反应得到式(e)所示对溴取代(联)苯炔衍生物；3)将步骤2)所得式(e)所示对溴取代(联)苯炔衍生物与式(f)所示化合物在四三苯基膦合钯催化下发生偶联反应，得到所述式I所示化合物；所述式(a)至式(f)中，R₁、R₂、Y₁、Y₂、m和n的定义均与式I定义相同；所述步骤1)中，所述式(a)所示含氟对位烷基取代碘苯化合物与3‑甲基‑1‑丁炔‑3‑醇的投料摩尔比为1：1.5；式(b)所示含氟对位烷基取代3‑甲基‑3‑醇丁炔苯与NaOH的投料摩尔比为1：2.8～3；所述步骤2)中，所述式(c)所示端炔化合物与式(d)所示对溴取代碘(联)苯的投料摩尔比为1：1；所述步骤3)中，所述式(e)所示对溴取代(联)苯炔衍生物与式(f)所示化合物的投料摩尔比为1：1.5；所述步骤1)至步骤3)中，所述四三苯基膦合钯的用量为式(a)所示含氟对位烷基取代碘苯化合物、式(d)所示对溴取代碘(联)苯化合物或式(e)所示对溴取代(联)苯炔衍生物摩尔用量的0.3～1％；所述步骤1)至步骤3)偶联反应步骤中，温度均为50～70℃；时间均为6～8小时；所述步骤1)在NaOH作用下脱去丙酮的反应中步骤中，反应温度为100～110℃；反应时间为5～6小时；反应气氛均为氩气；所述反应均在有机溶剂中进行；所述有机溶剂选自四氢呋喃和甲苯中的至少一种。