一种化合物5,8－二（3，4－乙撑二氧噻吩基）－喹啉合成方法

摘要

本发明公开了一种5,8－二(3，4－乙撑二氧噻吩基)－喹啉的合成方法，是以3，4－乙撑二氧噻吩(EDOT)和对二溴苯为底物，在四氢呋喃和醋酸存在的条件下，EDOT的2位上的氢被N－溴代丁二酰亚胺溴代，对二溴苯经过硝化，还原得到的产物经斯克洛浦反应生成5,8-二溴喹啉，溴代EDOT通过格氏反应得到的产物在氯化镍催化作用下与5,8-二溴喹啉反应生成5,8－二(3，4－乙撑二氧噻吩基)－喹啉。产物经电化学表征染色特性，该方法简单可行，具有工业化前景。

主权项

一种化合物5,8－二(3，4－乙撑二氧噻吩基)－喹啉的合成方法，其具体步骤如下：(1)将1,4‑对二溴苯加入有机溶剂溶解，再加入浓硫酸，滴加发烟硝酸；在冰盐浴中进行反应，待反应结束，滴加碱液调节反应液PH至6.5～7.5，萃取，干燥，浓缩得2,5‑二溴硝基苯的粗产物；(2)将2,5‑二溴硝基苯的粗产物和还原铁粉加入反应容器中，加入简单有机酸作为溶剂，在50～80℃下搅拌反应4～7小时，反应结束后水洗冷却，萃取，合并有机相，干燥，浓缩，得到产物2,5‑二溴苯胺粗产物；(3)将2,5‑二溴苯胺粗产物和甘油作为底物，碘和硫酸亚铁作为催化剂，浓硫酸作为溶剂，在110～140℃搅拌3～6小时，反应结束后用碱液调节反应液的pH至6.5～7.5；萃取，干燥，浓缩，得到粗产物5,8‑二溴喹啉，通过硅胶柱纯化，洗脱，得到纯品；(4)将α‑溴代‑EDOT溶解在醚类溶剂中置于恒压滴液漏斗中，称取镁片置于三口瓶中，加入醚类溶剂，连接反应容器，整个反应容器抽真空，保持氮气充满反应容器，加热至60～80℃，加入引发剂，反应1～1.5小时，再加入步骤(4)的产物5,8‑二溴喹啉和催化剂Ni(dppp)Cl₂，反应4～6小时，萃取，合并有机相浓缩干燥，得到终产物5,8－二(3，4－乙撑二氧噻吩基)－喹啉。