一种1-炔基-2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物的制备方法

摘要

本发明涉及一种如式（III）所示的1-炔基-2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物的制备方法，所述方法包括以式（I）所示的N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉化合物与式（II）所示的端炔为原料，以DDQ为氧化剂，以L1～L6中的一种为手性配体，以硅胶为助磨剂，以两个直径为8毫米的铜球为研磨介质（催化剂），于密闭球磨罐中反应，反应结束后反应混合物经分离纯化后得到如式（III）所示的1-炔基-2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物；本发明反应具有反应时间短、反应收率较高、产物立体选择性较好、催化剂易于回收、操作简便、后处理简单、污染少等优点，是一种具有较好推广应用前景的化学合成方法。

主权项

1.一种如式（III）所示的1-炔基-2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物的制备方法，其特征在于所述方法为：以式（I）所示的N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉化合物与式（II）所示的端炔类化合物为原料，以2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌为氧化剂，以式L1～式L6所示化合物中的一种为手性配体，以硅胶为助磨剂，以铜球为研磨介质和催化剂，加入密闭球磨罐中，再置于球磨机中球磨反应，反应结束后反应混合物经分离纯化制得如式（III）所示的1-炔基-2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物；所述式（I）所示的N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉化合物与式（II）所示的端炔类化合物的投料物质的量之比为1：0.5～5；所述氧化剂的投料物质的量为式（I）所示的N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉化合物投料的物质的量的0.5～2倍； 式（I）或式（III）中，Ar为苯基、4-甲氧基苯基或2-甲氧基苯基； 式（II）或式（III）中，R为2-吡啶基、甲氧羰基、丙基、苯基或式（IV）所示的取代苯基： 式（IV）中，苯环上的氢被取代基R¹取代，取代基R¹为CH₃或F；