一种2-吲哚酮-3-羧酸酯类衍生物的合成方法

摘要

本发明公开了一种2-吲哚酮-3-羧酸酯类衍生物（I）的合成方法，包括如下步骤：以取代苯胺（II）为原料，以三乙胺为缚酸剂，与丙二酸单乙酯酰氯（III）反应，生成丙二酸单乙酯酰胺衍生物（IV）；丙二酸单乙酯酰胺衍生物（IV）在乙腈和四氢呋喃的混合溶液中，在氢化钠作用下，与乙酰氯反应生成烯醇式化合物（V）；烯醇式化合物（V）在醋酸碘苯作用下发生分子内环合，在醋酸钠的作用下脱除乙酰基，所得2-吲哚酮-3-羧酸酯在三乙胺作用下，与三异丙基三氟甲磺酸酯反应生成2-吲哚酮-3-羧酸酯类衍生物（I），本发明具有操作简单，反应条件温和，反应原料以及反应试剂易得，无需有毒金属试剂，对环境友好等优点。

主权项

1.一种2-吲哚酮-3-羧酸酯类衍生物（I）的合成方法，其特征是包括如下步骤：（1）以取代苯胺（II）为原料，以三乙胺为缚酸剂，与丙二酸单乙酯酰氯（III）反应，生成丙二酸单乙酯酰胺衍生物（IV）；（2）所述丙二酸单乙酯酰胺衍生物（IV）在乙腈和四氢呋喃的混合溶液中，在氢化钠作用下，与乙酰氯反应生成烯醇式化合物（V）；（3）所述烯醇式化合物（V）于乙腈中，在醋酸碘苯作用下发生分子内环合，随后于乙腈和乙醇的混合溶液中，在醋酸钠的作用下脱除乙酰基，所得到的2-吲哚酮-3-羧酸酯于二氯甲烷中，在三乙胺作用下，与三异丙基三氟甲磺酸酯反应生成2-吲哚酮-3-羧酸酯类衍生物（I）；反应式为：所述TIPS为三异丙基硅基。