合成氨基联苯的方法

摘要

本发明涉及一种通过使苯重氮盐与苯胺化合物在碱性反应条件下反应而合成2-氨基联苯及其衍生物的方法。

主权项

1.一种通过使式1化合物与式2化合物反应而制备式3化合物的方法：其中m为0、1、2、3、4或5；R¹各自独立地为卤素、烷基、卤代烷基、羟基、羟基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、环烷基、卤代烷硫基、链烯基、炔基、氨基、硝基、氰基、-SO₃R⁵、-SO₂NH₂、-SO₂NHR⁴、-SO₂NR⁴R⁵、-COOR⁴、-CONHR⁴、-CONR⁴R⁵、-COR⁴、-OCOR⁴、-NR⁴R⁵、-NR⁴COR⁵、-NR⁴SO₂R⁵、烷基羰基、卤代烷基羰基、链烯基羰基、烷氧羰基、卤代烷氧羰基、链烯氧羰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基亚氨基、芳基、芳氧基、芳基羰基、芳基烷基、杂芳基烷基、芳基烷氧羰基、芳基烷基亚氨基或杂芳基；X^-为卤离子、硫酸氢根、硫酸根、四氟硼酸根、乙酸根、三氟乙酸根、六氟磷酸根、六氟锑酸根、芳族1,2-二羧酰亚胺的阴离子或芳族1,2-二磺酰亚胺的阴离子；R²和R³各自独立地为氢、烷基、羟基烷基、氨基烷基、环烷基、卤代烷基、-(CH₂)_n-OR⁴、-(CH₂)_n-NR⁴R⁵、-(CH₂)_n-NR⁴COR⁵、-(CH₂)_n-NR⁴COOR⁵、-(CH₂)_n-COOR⁴、-(CH₂)_n-CONHR⁴、-(CH₂)_n-CONR⁴R⁵、-(CH₂)_n-SO₃R⁴、-(CH₂)_n-CN、芳基烷基、杂芳基烷基、芳基或杂芳基，或者R²和R³一起形成亚烷基，或者R²和R³与它们所键合的氮原子一起形成可以包含1、2或3个选自O、S和N的其他杂原子作为环成员的非芳族4、5、6或7员环，或者R²和R¹⁰与它们所键合的原子一起形成可以包含1、2或3个选自O、S和N的其他杂原子作为环成员的非芳族4、5、6或7员环，或者R³和R¹⁰与它们所键合的原子一起形成可以包含1、2或3个选自O、S和N的其他杂原子作为环成员的非芳族4、5、6或7员环；n在每种情况下独立地为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；R⁴在每种情况下独立地为氢、烷基、环烷基、卤代烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、芳基或杂芳基；R⁵在每种情况下独立地为氢、烷基、环烷基、卤代烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、芳基或杂芳基；R⁶在每种情况下独立地为氢、卤素、烷基、链烯基、炔基、环烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、芳氧基烷基、杂芳氧基烷基、氨基烷基、-(CH₂)_n-NR⁴R⁵、-COOH、-CHO、-CN、-COR⁴、烷基羰基、卤代烷基羰基、环烷基羰基、芳基烷基羰基、链烯基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、-COOR⁴、烷氧羰基、卤代烷氧羰基、环烷氧羰基、芳基烷氧羰基、链烯氧羰基、芳氧羰基、杂芳氧羰基、-CONHR⁴、-CONR⁴R⁵、氨基、硝基、-NHR⁴、-NR⁴R⁵、1-吡咯烷子基、1-哌啶子基、1-吗啉代、烷基亚氨基、环烷基亚氨基、卤代烷基亚氨基、芳基烷基亚氨基、-NR⁴COR⁵、-NR⁴COOR⁵、-NR⁴SO₂R⁵、羟基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、芳基烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、-OCOR⁴、烷基羰氧基、卤代烷基羰氧基、环烷基羰氧基、芳基烷基羰氧基、芳基羰氧基、杂芳基羰氧基、-OCONR⁴R⁵、-O-(CH₂)_n-OR⁴、-O-(CH₂)_n-NR⁴R⁵、-O-(CH₂)_n-NR⁴COR⁵、-O-(CH₂)_n-NR⁴COOR⁵、-O-(CH₂)_n-COOR⁴、-O-(CH₂)_n-CONHR⁴、-O-(CH₂)_n-CONR⁴R⁵、-O-(CH₂)_n-SO₃R⁴、-O-(CH₂)_n-SO₂R⁴、-O-(CH₂)_n-CN、-SH、烷硫基、卤代烷硫基、环烷硫基、芳基烷硫基、芳硫基、杂芳硫基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、芳基烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂芳基磺酰基、-SO₂NH₂、-SO₂NHR⁴、-SO₂NR⁴R⁵、-SO₃R⁵、芳基或杂芳基；R¹⁰在每种情况下独立地为氢、卤素、烷基、卤代烷基、羟基烷基、环烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、-(CH₂)_q-NR⁴R⁵、-(CH₂)_q-NR⁴COR⁵、-(CH₂)_q-NR⁴COOR⁵、-(CH₂)_q-COOR⁴、-(CH₂)_q-CONHR⁴、-(CH₂)_q-CONR⁴R⁵、-(CH₂)_q-SO₃R⁴、-(CH₂)_q-CN、芳基或杂芳基；以及q在每种情况下独立地为1、2、3、4或5，包括在碱性范围内进行所述反应。