发明名称 一种合成1,3(E)-二烯-2-醇的羧酸酯的方法
摘要 一种合成1,3(E)-二烯-2-羧酸酯类化合物的方法,通过各种取代的2,3-联烯醇羧酸酯在三(三苯基磷)一氯化铑或者二(三苯基磷)羰基一氯化铑催化下发生1,3-酯基重排反应,生成一系列各种取代反式的1,3(E)-二烯-2-羧酸酯类化合物,本方法操作简单,原料和试剂易得,反应具有较高的产率,顺反选择性好,产物易分离纯化,适用于合成各种取代的1,3(E)-二烯-2-羧酸酯。
申请公布号 CN102153472B 申请公布日期 2014.01.08
申请号 CN201110050542.6 申请日期 2011.03.03
申请人 浙江大学 发明人 麻生明;傅春玲;张小兵
分类号 C07C69/527(2006.01)I;C07C69/78(2006.01)I;C07C67/02(2006.01)I;B01J31/24(2006.01)I 主分类号 C07C69/527(2006.01)I
代理机构 杭州中成专利事务所有限公司 33212 代理人 唐银益
主权项 1.一种合成1,3(E)-二烯-2-醇的羧酸酯的方法,其特征是通过2,3-联烯醇羧酸酯1在三(三苯基膦)一氯化铑或者二(三苯基膦)羰基一氯化铑催化下发生1,3-酯基重排反应,高选择性地生成1,3(E)-二烯-2-醇的羧酸酯2,反应式如下:<img file="FDA0000389833240000011.GIF" wi="1538" he="379" />R<sup>1</sup>=烷基、芳基;R<sup>2</sup>=氢、烷基、芳基或烯丙基;R<sup>3</sup>=烷基、芳基或烷氧基;其步骤是:(1)、2,3-联烯醇羧酸酯1在三(三苯基膦)一氯化铑或者二(三苯基膦)羰基一氯化铑催化下发生1,3-酯基重排反应,生成反式的1,3(E)-二烯-2-醇的羧酸酯2:在一定温度下,将催化剂、2,3-联烯醇羧酸酯1加入反应瓶内,反应一定时间;(2)、步骤(1)反应完全后,经浓缩,快速柱层析,获得产物1,3(E)-二烯-2-醇的羧酸酯2。
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