一种制备苯并吩硒嗪光敏剂的方法

摘要

本发明涉及的是利用纳米氧化铜作为催化剂合成式I所示的5-(烷胺基-)-9-(N，N-二烷胺基)苯并吩硒嗪盐酸盐的方法。苯并吩硒嗪衍生物是用于光动力疗法的一种优良光敏剂，它的吸收波长在650纳米以上、水溶性好、吸收强度大、对肿瘤细胞选择性高、代谢时间短、易于合成及结构改性，是一种理想的新型光敏剂。该方法以3-碘-N，N-二烷基苯胺和硒粉为原料，经氧化铜催化制得式II所示的二-(3-N，N-二烷胺基苯)二硒，与亚硝酸钠发生亚硝化反应生成式III所示的二-(3-N，N-二烷胺基-6-亚硝基苯)二硒，最后与N-烷基-1-萘胺发生合环反应制得式I所示的苯并吩硒嗪衍生物。用这种方法合成苯并吩硒嗪衍生物，原料易得、反应条件温和、操作简单、收率高。

主权项

1.一种式I所示的苯并吩硒嗪光敏剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)氧化铜催化剂的制备。在烧杯中依次加入硫酸铜、氢氧化钠和碳酸钠，合成碱式碳酸铜，过滤后收集沉淀放入烘箱干燥，再经马弗炉煅烧4h，磨细后备用；(2)以3-碘-N，N-二烷基苯胺为原料，溶于非质子性溶剂中，加入步骤(1)中制备的氧化铜粉末和硒粉，在碱性反应介质、氩气保护条件下发生偶联反应得到式II所示的二-(3-N，N-二烷胺基苯)二硒衍生物；反应温度是90～110℃；(3)将步骤(2)中得到的式II所示的二-(3-N，N-二烷胺基苯)二硒和盐酸混合后，控制温度在-5～5℃，加入亚硝酸钠水溶液，得到式III所示的二-(3-N，N-二烷胺基-6-亚硝苯基)二硒衍生物；反应时间为10min；(4)将步骤(3)中得到的式III所示的二-(3-N，N-二烷胺基-6-亚硝基苯)二硒衍生物溶于2，2，2-三氟乙醇中，加入N-烷基-1-萘胺衍生物和盐酸，发生合环反应制得式I所示的苯并吩硒嗪衍生物；反应温度为90℃；反应时间为3～6h；其中R₁代表C_1-4的烷基，R₂代表C_1-4的烷基、C_1-4的烷羟基、C_1-4的烷羧酸基、C_1-4的烷磺酸基、C_1-4的烷酯基。