(2R,3R)-和(2S,3S)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇的制备方法

摘要

本发明涉及(2R，3R)-和(2S，3S)-1，4-二甲氧基-1，1，4，4-四苯基-2，3-丁二醇的制备方法。对映纯(2R，3R)-和(2S，3S)-酒石酸酯用苯基格氏试剂烃基化制得手性1，1，4，4-四苯基丁四醇，接着与硼化合物在金属化物或氨化合物存在下反应生成手性螺硼酸盐，在甲基化和去硼化反应后高产率地给出(2R，3R)-和(2S，3S)-1，4-二甲氧基-1，1，4，4-四苯基-2，3-丁二醇。本发明的方法具有原料易得(不需特种试剂或昂贵试剂)，工艺简单，操作简便，反应选择性好，产物收率高等显著特点。

主权项

(2R，3R)‑1，4‑二甲氧基‑1，1，4，4‑四苯基‑2，3‑丁二醇或(2S，3S)‑1，4‑二甲氧基‑1，1，4，4‑四苯基‑2，3‑丁二醇的制备方法，对映纯酒石酸二烷基酯苯基化制得(2R，3R)‑或(2S，3S)‑1，1，4，4‑四苯基丁四醇，接着在金属化物或氮化合物存在下与硼化合物反应选择性螺硼化生成手性螺硼酸盐，在甲基化和去硼化反应后得到(2R，3R)‑1，4‑二甲氧基‑1，1，4，4‑四苯基‑2，3‑丁二醇或(2S，3S)‑1，4‑二甲氧基‑1，1，4，4‑四苯基‑2，3‑丁二醇；所述硼化合物为甲硼烷配合物、卤硼烷、1到4个碳烷基的硼酸酯、硼酸、金属硼氢化合物或硼酸盐；所述金属硼氢化物中的金属为锂、钠、钾或锌；所述金属化物为NaH、NaOH、NaHCO3、Na2CO3、KH、KOH、KHCO3或K2CO3；所述氮化合物为氨水、中性有机胺或铵盐；所述手性螺硼酸盐甲基化用碘甲烷或硫酸二甲酯作为甲基化试剂，用四氢呋喃或乙腈作为反应介质；去硼化步骤中使用氢氟酸的水溶液。